5-[N-(6-aminohexyl)carbamoylmethyl]-1-(2',3'-dideoxy-β-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)-uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-[N-(6-aminohexyl)carbamoylmethyl]-1-(2',3'-dideoxy-β-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)-uracil
• 英文别名: 5-[N-(6-aminohexyl)carbomoylmethyl]-1-(2',3'-dideoxy-β-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)-uracil；N-(6-aminohexyl)-2-[1-[(2S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-2,4-dioxo-pyrimidin-5-yl]acetamide；N-(6-aminohexyl)-2-[1-[(2S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₅
• 分子量: 366.417
• InChiKey: MZIWVUHTKPDMSA-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-[N-(6-aminohexyl)carbamoylmethyl]-1-(2',3'-dideoxy-β-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)-uracil
  参考文献：
  名称：

  C-5取代的β-D-和β-L-D4T类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列带有在C-5位置连接的系链的β-D-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-核苷及其β-L对应物。研究并比较了它们对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性，以建立化合物结构与其抗病毒活性之间的关系。没有观察到分别对β-D-和β-L-修饰的核苷7a-c和14a-c的显着活性，但是7d和14d对HIV-1的活性较弱。

  DOI：

  10.1080/15257770008033853

文献信息

• Synthesis of L-Analogues of 1-(2′,3′-Dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine
  作者：F. Camara、A. Ciurea、Z. Delbederi、C. Fossey、G. Fontaine、D. Gavriliu、J. Jouenne、D. Laduree、A.M. Aubertin、A. Kirn

  DOI：10.1211/146080899128734640

  日期：1999.3.1
• Synthesis of Novel C-5 Substituted d4t Analogues Bearing Linker Arms as Potential Anti-HIV Agents
  作者：D. Ladurée、C. Fossey、M. Renoud-grappin、G. Fontaine、F. Camara、D. Gavriliu、A. Ciurea、A. M. Aubertin、A. Kirn

  DOI：10.1080/15257779908041592

  日期：1999.4

  This work reports the synthesis of 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-thymidine analogues bearing several kinds of amino-linker arms at the C-5 position of the pyrimidine moiety. C-5 is an attractive position since a flexible chain may permit the triphosphates to be generated. The beta-D- and beta-L-d4T analogues were synthesized following a multi-step reaction from D-ribose and D-xylose, from D- and L-arabinose (towards an oxazoline ring) or from uridine and then were reacted with alkylene diamines.
• Synthesis and Antiviral Activity of C-5 Substituted β-D- and β-L-D4T Analogues
  作者：Z. Delbederi、C. Fossey、G. Fontaine、S. Benzaria、D. Gavriliu、A. Ciurea、B. Lelong、D. Ladurée、A. M. Aubertin、A. Kirn

  DOI：10.1080/15257770008033853

  日期：2000.9

  beta-L-counterparts was synthesized. Their inhibitory activities against human immunodeficiency virus (HIV) were investigated and compared to establish relationship(s) between compound structure and their antiviral activity. No significant activity was observed for beta-D- and beta-L-modified nucleosides respectively 7a-c and 14a-c, but 7d and 14d exhibited a weak activity against HIV-1.

  合成了一系列带有在C-5位置连接的系链的β-D-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-核苷及其β-L对应物。研究并比较了它们对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性，以建立化合物结构与其抗病毒活性之间的关系。没有观察到分别对β-D-和β-L-修饰的核苷7a-c和14a-c的显着活性，但是7d和14d对HIV-1的活性较弱。