2-(2-Benzyloxy-phenyl)-1-ethyl-1H-pyrrole | 856438-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-Benzyloxy-phenyl)-1-ethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-Ethyl-2-(2-phenylmethoxyphenyl)pyrrole
• CAS: 856438-54-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: POSOEJAYSDKUOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Benzyloxy-phenyl)-1-ethyl-1H-pyrrole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 以25%的产率得到2-(1-Ethyl-1H-pyrrol-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  A Re(V)-Catalyzed C−N Bond-Forming Route to Human Lipoxygenase Inhibitors

  摘要：

  A regioselective synthesis of propargylamines by the coupling of propargyl alcohols with tosylamines and carbamates catalyzed by an air and moisture-tolerant rhenium-oxo complex is described. The ability to couple functionalized components allows for convergent approaches to nitrogen-containing heterocyclic compounds such as the marine antibiotic pentabromopseudilin. These compounds were assayed against human lipoxygenase and found to be both potent and selective.

  DOI：

  10.1021/ol050897a
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醛 在 乙酸铵 、 oil scarlet 、 sodium hydride 、 臭氧 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(2-Benzyloxy-phenyl)-1-ethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Re(V)-Catalyzed C−N Bond-Forming Route to Human Lipoxygenase Inhibitors

  摘要：

  A regioselective synthesis of propargylamines by the coupling of propargyl alcohols with tosylamines and carbamates catalyzed by an air and moisture-tolerant rhenium-oxo complex is described. The ability to couple functionalized components allows for convergent approaches to nitrogen-containing heterocyclic compounds such as the marine antibiotic pentabromopseudilin. These compounds were assayed against human lipoxygenase and found to be both potent and selective.

  DOI：

  10.1021/ol050897a