tert-butyl N-(((benzyloxy)carbonyl)glycyl)-N-(2-((2-((3-(1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-((2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-yl)sulfonyl)guanidino)propyl)(2-((2-methoxy-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)glycinate | 1006058-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: tert-butyl N-(((benzyloxy)carbonyl)glycyl)-N-(2-((2-((3-(1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-((2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-yl)sulfonyl)guanidino)propyl)(2-((2-methoxy-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)glycinate
• CAS: 1006058-58-7
• 化学式: C₅₂H₇₂N₈O₁₅S
• 分子量: 1081.25
• InChiKey: CMLQRPYSYKIWLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  290.7
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(((benzyloxy)carbonyl)glycyl)-N-(2-((2-((3-(1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-((2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-yl)sulfonyl)guanidino)propyl)(2-((2-methoxy-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)glycinate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 以0.37 g的产率得到N-N-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-N-glycylglycylglycyl-N-(3-(1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-((2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-yl)sulfonyl)guanidino)propyl)glycylglycine
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Ugi反应设计和合成环状RGD五肽。

  摘要：

  开发了一种合成环状类肽的新策略。该方法基于连续的Ugi反应用于无环类肽的组装和环的闭合。使用该方法设计并合成了RGD肽的环戊类肽类似物。结果证实了制备环状寡肽的方法的多功能性和有效性。

  DOI：

  10.1021/ol702521g
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-[[2-[[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid 、 1-(3-Aminopropyl)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonyl]guanidine 、 异腈基乙酸甲酯 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到tert-butyl N-(((benzyloxy)carbonyl)glycyl)-N-(2-((2-((3-(1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-((2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-yl)sulfonyl)guanidino)propyl)(2-((2-methoxy-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Ugi反应设计和合成环状RGD五肽。

  摘要：

  开发了一种合成环状类肽的新策略。该方法基于连续的Ugi反应用于无环类肽的组装和环的闭合。使用该方法设计并合成了RGD肽的环戊类肽类似物。结果证实了制备环状寡肽的方法的多功能性和有效性。

  DOI：

  10.1021/ol702521g