[(R)-1-(4-Amino-3-{3-methoxy-5-[(S)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-2-methyl-phenoxy}-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 685869-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-1-(4-Amino-3-{3-methoxy-5-[(S)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-2-methyl-phenoxy}-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 685869-31-2
• 化学式: C₂₉H₄₀F₃N₃O₉
• 分子量: 631.647
• InChiKey: MQMQNZMQTBKQKE-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  159.83
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-(4-Amino-3-{3-methoxy-5-[(S)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-2-methyl-phenoxy}-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 copper(I) oxide 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以180 mg的产率得到[(R)-2-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-{3-methoxy-5-[(S)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-2-methyl-phenoxy}-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  瑞斯托菌素苷元的全合成

  摘要：

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .

  DOI：

  10.1021/ja039795a
• 作为产物：
  描述：

  苯(甲)醛,3,5-二甲氧基-4-甲基- 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 次氯酸叔丁酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.58h， 生成 [(R)-1-(4-Amino-3-{3-methoxy-5-[(S)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-2-methyl-phenoxy}-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  瑞斯托菌素苷元的全合成

  摘要：

  采用模块化和高度收敛的策略描述了瑞斯托菌素苷元的首次全合成。ABCD 环系统 3 从其氨基酸亚基的有效 12 步（总体 12%）合成依次具有分子内芳香亲核取代反应，用于形成二芳基醚和 16 元 CD 环系统的闭合（65%） ，分别为非对映选择性 (3:1, 86%) Suzuki 偶联，用于安装可进一步热调节阻转异构体立体化学的 AB 联芳基键，以及用于闭合 12 元 AB 环系统的有效大环内酰胺化 (51%) .

  DOI：

  10.1021/ja039795a