ethyl (3R,4R,5R)-3,5-diacetyloxy-4-hydroxycyclohexene-1-carboxylate | 1446467-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,4R,5R)-3,5-diacetyloxy-4-hydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1446467-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: YEQNERYWRMQZNK-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4R,5R)-3,5-diacetyloxy-4-hydroxycyclohexene-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,2S,3R)-5-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxycyclohex-4-ene-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  从5-羟基-3,4-异丙基二烯二氧基环己-1-烯羧酸乙酯制取iki草酸乙酯的化学酶对映体收敛方法

  摘要：

  从呋喃和丙烯酰氯的Diels-Alder加合物获得了天然形式的sh草酸乙酯的对映体聚合路线。关键步骤是高对映选择性（E > 500）和乙基（3 R *，4 S *，5 S *）-5-羟基-3,4-异丙基二烯二氧基环己-1-烯羧酸酯的高效乙酰化反应，该反应具有非对映异构关系由sh草伯克霍尔德氏菌脂肪酶（Amano PS-IM）介导的sh草酸乙酯。通过分别在前者的C-5和后者的C-3和C-4下将两种拆分的对映异构体转化为sh草酸乙酯的天然形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.004
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S,4S,5R)-5-acetoxy-3,4-dihydroxycyclohex-1-enecarboxylate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl (3R,4R,5R)-3,5-diacetyloxy-4-hydroxycyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从5-羟基-3,4-异丙基二烯二氧基环己-1-烯羧酸乙酯制取iki草酸乙酯的化学酶对映体收敛方法

  摘要：

  从呋喃和丙烯酰氯的Diels-Alder加合物获得了天然形式的sh草酸乙酯的对映体聚合路线。关键步骤是高对映选择性（E > 500）和乙基（3 R *，4 S *，5 S *）-5-羟基-3,4-异丙基二烯二氧基环己-1-烯羧酸酯的高效乙酰化反应，该反应具有非对映异构关系由sh草伯克霍尔德氏菌脂肪酶（Amano PS-IM）介导的sh草酸乙酯。通过分别在前者的C-5和后者的C-3和C-4下将两种拆分的对映异构体转化为sh草酸乙酯的天然形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.004