(S)-(3R,4S,7R,E)-8-((2R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4,7-dimethyl-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-yl (S)-4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-3-hydroxybutanoate | 1344153-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(3R,4S,7R,E)-8-((2R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4,7-dimethyl-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-yl (S)-4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 1344153-80-5
• 化学式: C₃₀H₄₈O₈Si
• 分子量: 564.792
• InChiKey: IUTFEILCISCUMD-SRKGTWKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(3R,4S,7R,E)-8-((2R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4,7-dimethyl-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-yl (S)-4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-3-hydroxybutanoate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(S)-(3R,4S,7R,E)-4,7-dimethyl-8-((2R,6S)-6-(2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-yl (S)-4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代立体选择性二恶英酮定向原环化对映选择性合成 (−)-Exigigolide

  摘要：

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102790
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S,7R,E)-7-hydroxy-3,6-dimethyl-9-(trimethylsilyl)non-4-en-8-ynal 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 pyridine hydrofluoride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (S)-(3R,4S,7R,E)-8-((2R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4,7-dimethyl-1-(trimethylsilyl)oct-5-en-1-yn-3-yl (S)-4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代立体选择性二恶英酮定向原环化对映选择性合成 (−)-Exigigolide

  摘要：

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102790