α-1-deoxy-1-(C-1'-phenethyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose | 96689-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-1-deoxy-1-(C-1'-phenethyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 1-(α-D-glucopyranosyl)-2-phenyl ethane；(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-phenylethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 96689-92-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: IBTCMUFRNJXDKH-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 α-1-deoxy-1-(C-1'-phenethyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到α-1-deoxy-1-(C-1'-phenethyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosidation of pyridyl thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00300a036
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 α-1-deoxy-1-(C-1'-phenethyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  吡啶基硫代糖苷的C-糖基化

  摘要：

  吡啶硫基糖苷1通过与三氟甲磺酸银（I）和多种碳亲核试剂反应而有效地转化为相应的C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88003-x

文献信息

• A protecting group–free approach for synthesizing <i>C</i>-glycosides through glycosyl dithiocarbamates
  作者：Gefei Li、Masato Noguchi、Genki Arisaka、Yuuki Tanaka、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1039/d1ob00311a

  日期：——

  The first protection/deprotection-free process for radical C-glycosylation has been achieved through one-step preparable glycosyl dithiocarbamates (GDTCs). The Giese-type reaction and radical allylation of unprotected GDTCs were successfully performed to obtain the corresponding α-C-glycosides stereoselectively under mild reaction conditions.

  通过一步可制备的糖基二硫代氨基甲酸酯 (GDTC) 实现了自由基C-糖基化的第一个无保护/去保护过程。在温和的反应条件下，成功地进行了未受保护的GDTCs的Giese型反应和自由基烯丙基化反应，立体选择性地获得了相应的α -C-糖苷。
• C-glycoside compounds for stimulating the synthesis of glycosaminoglycans
  申请人：SOCIETE L'OREAL S.A.

  公开号：US20040048785A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  C-glycoside compounds are suited for stimulating the synthesis of glycosaminoglycans containing a D-glucosamine and/or N-acetyl-D-glucosamine residue, advantageously hyaluronic acid, and/or proteoglycans, advantageously proteoglycans containing hyaluronic acid, by fibroblasts and/or keratinocytes.

  C-糖苷化合物适合刺激成纤维细胞和/或角质形成细胞合成含有D-葡萄糖胺和/或N-乙酰-D-葡萄糖胺残基的糖胺聚糖，优选透明质酸和/或蛋白聚糖，优选含有透明质酸的蛋白聚糖的合成。
• NOUVEAU DERIVES C-GLYCOSIDES ET UTILISATION
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1345919A2

  公开（公告）日：2003-09-24
• US7049300B2
  申请人：——

  公开号：US7049300B2

  公开（公告）日：2006-05-23
• US7732414B2
  申请人：——

  公开号：US7732414B2

  公开（公告）日：2010-06-08