(2R,3R,4R)-3-Acetoxy-1,2-O-isopropylidene-4-methyl-5-hexene-1,2-diol | 96094-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3-Acetoxy-1,2-O-isopropylidene-4-methyl-5-hexene-1,2-diol
• 英文别名: [(1R,2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylbut-3-enyl] acetate
• CAS: 96094-54-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: WEYSGAVPYJGNEO-FBIMIBRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3-Acetoxy-1,2-O-isopropylidene-4-methyl-5-hexene-1,2-diol 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 臭氧 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl (2S,3R,4R)-3-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Lasalle, Peter de; Freissler, Axel, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1152 - 1171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R,4R)-3-Acetoxy-1,2-O-isopropylidene-4-methyl-5-hexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  全合成佛波唑B.

  摘要：

  已经实现了有效的和高度收敛的有效的抗肿瘤药phorboxazole B的全合成。该合成方法的合成策略为：1）高效的底物控制的氢化反应，以构建官能化的顺式-四氢吡喃单元；2）重复的巴豆基加成反应，以合成含有交替的羟基和甲基取代基的链段；3）Hg（OAc）2 / I 2诱导的环化以建立顺式-四氢吡喃部分；4）在Mukaiyama aldol反应中的1，3-不对称诱导以在C9和C3处提供立体异构中心；5）探索Still-Gennari烯化反应以完成佛波唑唑B的大环内酯环。

  DOI：

  10.1002/chem.200500892

文献信息

• Stereochemistry of the reactions of substituted allylboronates with chiral aldehydes. Factors influencing aldehyde diastereofacial selectivity
  作者：William R. Roush、Michael A. Adam、Alan E. Walts、David J. Harris

  DOI：10.1021/ja00272a043

  日期：1986.6
• Stereoselective synthesis of the C21C27 fragment of the phorboxazoles
  作者：Bo Liu、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01099-2

  日期：2003.6

  A stereoselective synthesis of the C21-C27 fragment of phorboxazoles A and B was achieved in 12 linear steps via an intramolecular cyclization induced by mercury acetate, to afford a functionalized tetrahydropyran. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ROUSH, W. R.;ADAM, M. A.;WALTS, A. E.;HARRIS, D. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 12, 3422-3434
  作者：ROUSH, W. R.、ADAM, M. A.、WALTS, A. E.、HARRIS, D. J.

  DOI：——

  日期：——