(1RS,2SR)-4,5-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-diol | 82763-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2SR)-4,5-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: 4,5-dimethyl-cyclohex-4-ene-1r,2c-diol；4,5-Dimethyl-cyclohex-4-en-1r,2c-diol；(1S,2R)-4,5-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-diol
• CAS: 82763-81-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: VMQLTMBUIHNHTR-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.1-57.7 °C
• 沸点：
  145-147 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR)-4,5-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-diol 在 十二羰基三钌 、 [Bu₄N](dipic)VO₂ 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 甲烷 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 80.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 132.0h， 生成 2,3,5-三甲基萘
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的二醇-二烯 [4+2] 环加成进行苯环化：荧蒽和并苯的单向和双向合成

  摘要：

  描述了一种新的 benzannulation 协议并将其应用于多环芳烃的合成。钌(0)-催化的二醇-二烯[4+2]环加成产生环己-1-烯-4,5-二醇，其在脱水或尼古拉斯二醇脱氧时发生芳构化。使用二醇和四醇反应物，苯环化可以分别以单向和双向模式有效地进行，如取代荧蒽和并苯的构造所示。

  DOI：

  10.1021/ja502659t
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 对苯二酚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (1RS,2SR)-4,5-dimethylcyclohex-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的二醇-二烯 [4+2] 环加成进行苯环化：荧蒽和并苯的单向和双向合成

  摘要：

  描述了一种新的 benzannulation 协议并将其应用于多环芳烃的合成。钌(0)-催化的二醇-二烯[4+2]环加成产生环己-1-烯-4,5-二醇，其在脱水或尼古拉斯二醇脱氧时发生芳构化。使用二醇和四醇反应物，苯环化可以分别以单向和双向模式有效地进行，如取代荧蒽和并苯的构造所示。

  DOI：

  10.1021/ja502659t

文献信息

• Daub, Joerg; Endress, Gisela; Erhardt, Ulrich, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 5, p. 1787 - 1809
  作者：Daub, Joerg、Endress, Gisela、Erhardt, Ulrich、Jogun, Kurt H.、Kappler, Joachim、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactions of Vinylene Carbonate
  作者：Melvin S. Newman、Roger W. Addor

  DOI：10.1021/ja01619a032

  日期：1955.7