3,5-dimethyl-1-styryl-1H-pyrazole | 122606-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-styryl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-(2-phenylethenyl)pyrazole
• CAS: 122606-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: PFNQUXKOXBQBCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)methyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazole 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,5-dimethyl-1-styryl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Lam, Jamshed N., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1144 - 1147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient N-Arylation of Heterocycles with Aryl-, Heteroaryl-, and Vinylboronic Acids Catalyzed by Copper Fluorapatite
  作者：Mannepalli Lakshmi Kantam、Gopaladasu Tirupati Venkanna、Kota Balaji Shiva Kumar、Vura Bala Subrahmanyam

  DOI：10.1002/hlca.200900326

  日期：2010.5

  N‐Arylation of N‐containing heterocycles, such as pyrazoles, imidazoles, and benzimidazoles with aryl‐, heteroaryl‐, and vinylboronic acids was efficiently carried out by copper fluorapatite (CuFAP) catalyst in MeOH at room temperature under base‐free conditions. The N‐arylated heterocycles were isolated in good‐to‐excellent yields.

  Ñ含N杂环，如吡唑，咪唑，并用苯并咪唑的-Arylation芳基- ，杂芳基- ，和vinylboronic酸被有效通过铜氟磷灰石（CuFAP）催化剂在MeOH在室温下游离碱条件下进行的。的N-芳基化的杂环在良好至优异的产率进行分离。
• Structure–Selectivity Relationship in Ruthenium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Alkynes to Pyrazoles: An Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Uttam Kumar Das、Subhajit Mandal、Anakuthil Anoop、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1021/jo502151z

  日期：2014.11.7

  diphenylphosphinopropane}, are efficient catalysts for vinylation of pyrazoles by alkynes. While the 1-catalyzed reaction is trans-selective, the corresponding 2-catalyzed reaction is cis-selective. The experimental results have been rationalized by density functional theory calculations.

  钌（II）络合物，[Ru（dppe）（PPh 3）（CH 3 CN）2 Cl] [BPh 4 ] dppe =二苯基膦基乙烷}（1）和[Ru（dppp）2（CH 3 CN）Cl] BPh 4 ]（2）dppp =二苯基膦基丙烷}，是炔烃使吡唑类乙烯基化的有效催化剂。虽然1-催化的反应是反式选择性的，但是相应的2-催化的反应是顺式-选择性的。实验结果已经通过密度泛函理论计算得到了合理化。