4-amino-9-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d:5,4-d'>dipyrimidine-5,7-dithione | 73851-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-9-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d:5,4-d'>dipyrimidine-5,7-dithione
• 英文别名: 13-amino-8-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4,6,8,10,12-pentazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2(7),9,11-tetraene-3,5-dithione
• CAS: 73851-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₆O₄S₂
• 分子量: 382.424
• InChiKey: HCBGEEQHERORHY-OHOOMVFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-9-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d:5,4-d'>dipyrimidine-5,7-dithione 、 碘甲烷 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以83%的产率得到4-amino-5,7-bis(methylthio)-9-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d:5,4-d'>dipyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些[6：5：6]线性三环核苷的合成作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  已经使用某些吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷作为起始原料合成了其中糖苷配基具有线性[6：5：6]几何形状的一类新的三环核苷。腺苷-腺苷类似物（12）已经使用两种不同的合成路线由6-氨基toyocamycin制备。还合成了腺苷-鸟苷类似物（4）和几种腺苷-6-巯基嘌呤核糖核苷型三环核苷衍生物。结构分配基于1H NMR光谱研究以及结构的明确化学证明。观察到并讨论了某些三环核苷2'氢的有趣化学位移。已确定这些核苷对白血病L-1210的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00185a002
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 6-Aminotoyocamycin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80.4%的产率得到4-amino-9-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d:5,4-d'>dipyrimidine-5,7-dithione
  参考文献：
  名称：

  某些[6：5：6]线性三环核苷的合成作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  已经使用某些吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷作为起始原料合成了其中糖苷配基具有线性[6：5：6]几何形状的一类新的三环核苷。腺苷-腺苷类似物（12）已经使用两种不同的合成路线由6-氨基toyocamycin制备。还合成了腺苷-鸟苷类似物（4）和几种腺苷-6-巯基嘌呤核糖核苷型三环核苷衍生物。结构分配基于1H NMR光谱研究以及结构的明确化学证明。观察到并讨论了某些三环核苷2'氢的有趣化学位移。已确定这些核苷对白血病L-1210的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00185a002