(1S,4R,5R,6R)-4-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)-2-[(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl]-1-formylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylic acid | 318267-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5R,6R)-4-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)-2-[(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl]-1-formylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,4R,5R,6R)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-1-formylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylic acid
• CAS: 318267-59-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇
• 分子量: 366.411
• InChiKey: FNCVLZIPRYOTKT-SNCMPBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R,6R)-4-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)-2-[(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl]-1-formylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylic acid 在 重铬酸吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 (1S,4R,5R,6R)-4-(2,2-Dimethyl-propionyloxy)-2-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-1-isocyanato-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Treatment of iodolactone 8a, having a cyclopentano[c]pyran skeleton and deriving from aucubin (1) (Scheme I), with sodium trimethylsilanolate permitted a straightforward rearrangement to bicyclo[3.1.0]hexenes 10a and 10b (Schemes 3 and 4). Introduction of an N-atom via a modified Curtius reaction provided an easy entry to fused aminocyclopentitols (Schemes 4 and 5). Target 4 is a conformationally restricted cyclopropane-fused analogue of the glycosidase inhibitors mannostatins A (2) and B (3).

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001004)83:10<2812::aid-hlca2812>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4RS,4aR,5R,7aS)-5-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)-7-[(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl]-1,3,4,4a,5,7a-hexahydro-4-iodo-3-oxocyclopenta[c]pyran-1-yl 2,3,4,6-tetrakis-O-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到(1S,4R,5R,6R)-4-(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)-2-[(2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl]-1-formylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Treatment of iodolactone 8a, having a cyclopentano[c]pyran skeleton and deriving from aucubin (1) (Scheme I), with sodium trimethylsilanolate permitted a straightforward rearrangement to bicyclo[3.1.0]hexenes 10a and 10b (Schemes 3 and 4). Introduction of an N-atom via a modified Curtius reaction provided an easy entry to fused aminocyclopentitols (Schemes 4 and 5). Target 4 is a conformationally restricted cyclopropane-fused analogue of the glycosidase inhibitors mannostatins A (2) and B (3).

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001004)83:10<2812::aid-hlca2812>3.0.co;2-7