7-isopropylidenenorborn-5-ene-2-one | 37939-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-isopropylidenenorborn-5-ene-2-one
• 英文别名: 7-Isopropyliden-bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-on；7-Isopropyliden-dehydronorcampher；7-(Propan-2-ylidene)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one；7-propan-2-ylidenebicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 37939-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: DMDVEZKZRLZEJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopropylidenenorborn-5-ene-2-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-((1R,4S,7R)-7-Isopropenyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-yl)-4-methyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Electronic control of stereoselectivity. 8. The stereochemical course of electrophilic additions to aryl-substituted 9-isopropylidenebenzonorbornenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00414a014
• 作为产物：
  描述：

  exo-/endo-5-cyano-7-isopropylidenenorborn-2-ene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氧气 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 7-isopropylidenenorborn-5-ene-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-异亚丙基降冰片烷、7-异亚丙基降冰片烯和 7-异亚丙基降冰片二烯的简短、方便的制备程序

  摘要：

  摘要 描述了从容易获得的 6,6-二甲基富烯和丙烯腈的 Diels-Alder 加合物 5 合成标题化合物 1,–3 的简短路线。

  DOI：

  10.1080/00397919308011141

文献信息

• The Synthesis of 2,7-Disubstituted Norbornanes
  作者：C. H. DePuy、P. R. Story

  DOI：10.1021/ja01488a031

  日期：1960.2
• OKU, AKIRA;NOZAKI, YOHKO;HASEGAWA, HIROSHI;NISHIMURA, JUN;HARADA, TOSHIRO, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 23, 4374-4377
  作者：OKU, AKIRA、NOZAKI, YOHKO、HASEGAWA, HIROSHI、NISHIMURA, JUN、HARADA, TOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Electronic control of stereoselectivity. 8. The stereochemical course of electrophilic additions to aryl-substituted 9-isopropylidenebenzonorbornenes
  作者：Leo A. Paquette、Larry W. Hertel、Rolf Gleiter、Michael C. Boehm、Mark A. Beno、Gary G. Christoph

  DOI：10.1021/ja00414a014

  日期：1981.12
• Short, Convenient Preparative Procedures for 7-Isopropylidenenorbornane, 7-Isopropylidenenorbornene, and 7-Isopropylidenenorbornadiene
  作者：Goverdhan Mehta、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1080/00397919308011141

  日期：1993.12

  Abstract Short synthetic routes to the title compounds 1,–3, from readily available Diels-Alder adduct 5 of 6,6-dimethylfulvene and acrylonitrile are described.

  摘要 描述了从容易获得的 6,6-二甲基富烯和丙烯腈的 Diels-Alder 加合物 5 合成标题化合物 1,–3 的简短路线。