tert-butyl dibenzyl-L-serinate | 1224637-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl dibenzyl-L-serinate
• 英文别名: N,N-dibezyl-L-serine tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1224637-32-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: UAWYOVNXGRMVER-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl dibenzyl-L-serinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(S)-2-(二苄基氨基)-3-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Improved Enantioselective Synthesis of Protected (3S,4S)-4-Amino-3,5-dihydroxypentanoic Acid (ADPA)

  摘要：

  An improved enantioselective synthesis of protected (3S,4S)-4-amino-3,5-dihydroxypentanoic acid (ADPA) from L-serine has been developed. Enantioselectivity is improved by replacing the methyl ester with the tert-butyl ester and using neutral magnesium salt of esters to give -keto ester.

  DOI：

  10.1080/00397910903029958
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 L-serine tert-butyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到tert-butyl dibenzyl-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  Improved Enantioselective Synthesis of Protected (3S,4S)-4-Amino-3,5-dihydroxypentanoic Acid (ADPA)

  摘要：

  An improved enantioselective synthesis of protected (3S,4S)-4-amino-3,5-dihydroxypentanoic acid (ADPA) from L-serine has been developed. Enantioselectivity is improved by replacing the methyl ester with the tert-butyl ester and using neutral magnesium salt of esters to give -keto ester.

  DOI：

  10.1080/00397910903029958

文献信息

• Linker Variation and Structure–Activity Relationship Analyses of Carboxylic Acid-based Small Molecule STAT3 Inhibitors
  作者：Francisco Lopez-Tapia、Christine Brotherton-Pleiss、Peibin Yue、Heide Murakami、Ana Carolina Costa Araujo、Bruna Reis dos Santos、Erin Ichinotsubo、Anna Rabkin、Raj Shah、Megan Lantz、Suzie Chen、Marcus A. Tius、James Turkson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00544

  日期：2018.3.8

  investigated to design optimized analogues. All three leads are based on an N-methylglycinamide scaffold, with its two amine groups condensed with three different functionalities. The three functionalities and the CH2 group of the glycinamide scaffold were separately modified. The replacement of the pentafluorobenzene or cyclohexylbenzene, or replacing the benzene ring of the aromatic carboxylic or hydroxamic

  研究了已报道的苯甲酸（SH4-54），水杨酸（BP-1-102）和苯并异羟肟酸（SH5-07）的STAT3抑制剂的分子决定因素，以设计优化的类似物。所有三个导联均基于N-甲基甘氨酰胺支架，其两个胺基缩合成三个不同的官能团。甘氨酰胺支架的三个功能和CH 2基团分别进行了修饰。五氟苯或环己基苯的取代，或用杂环成分（含氮和氧元素）取代芳族羧酸或异羟肟酸基序的苯环，均会降低效能。值得注意的是，Ala-linker类似物1a和2v，以及在手性中心均具有（R）构型的基于Pro的衍生物5d在体外具有更高的抑制活性和针对STAT3 DNA结合活性的选择性，IC 50为3.0±0.9、1.80±0.94和2.4分别为±0.2μM。化合物1a，2v，5d和其他类似物在人乳腺癌和黑色素瘤细胞系中抑制STAT3组成型STAT3的磷酸化和激活，并在体外阻断肿瘤细胞的活力，生长，集落形成和迁移。基于专业的模拟，5h具
• Improved Enantioselective Synthesis of Protected (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-4-Amino-3,5-dihydroxypentanoic Acid (ADPA)
  作者：Duo Mei、Wei Zhang、Yingxia Li

  DOI：10.1080/00397910903029958

  日期：2010.3.19

  An improved enantioselective synthesis of protected (3S,4S)-4-amino-3,5-dihydroxypentanoic acid (ADPA) from L-serine has been developed. Enantioselectivity is improved by replacing the methyl ester with the tert-butyl ester and using neutral magnesium salt of esters to give -keto ester.