3-cyclopentylpropane-1,2-diol | 916606-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclopentylpropane-1,2-diol
• 英文别名: 3-Cyclopentylpropane-1,2-diol
• CAS: 916606-87-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: PWHSIFUDWAJNTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentylpropane-1,2-diol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-Hydroxy-3-cyclopentyl-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  单取代乙二醇的化学选择性氧化：光学活性α-羟基酸的便捷合成†

  摘要：

  描述了一种使用TEMPO-NaOCl试剂系统通过单取代乙二醇的化学选择性氧化合成旋光性α-羟基酸的温和有效方法。从我们的研究中可以明显看出，溶剂，pH和反应温度对于这种氧化的成功至关重要。已经用带有各种官能团的各种脂族，芳族和碳水化合物底物证明了该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00601a

文献信息

• Boron-Catalyzed Regioselective Deoxygenation of Terminal 1,2-Diols to 2-Alkanols Enabled by the Strategic Formation of a Cyclic Siloxane Intermediate
  作者：Nikolaos Drosos、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201503172

  日期：2015.7.20

  The selective deoxygenation of polyols is a frontier in our ability to harness the stereochemical and structural complexity of natural and synthetic feedstocks. Herein, we describe a highly active and selective boron‐based catalytic system for the selective deoxygenation of terminal 1,2‐diols at the primary position, a process that is enabled by the transient formation of a cyclic siloxane. The method

  多元醇的选择性脱氧是我们利用天然和合成原料的立体化学和结构复杂性的能力的前沿。本文中，我们描述了一种高活性和基于硼的选择性催化体系，用于在主要位置对末端1,2-二醇进行选择性脱氧，该过程可通过瞬态形成环状硅氧烷来实现。该方法为众所周知的催化不对称反应提供了理想的补充，以制备几乎完全对映异构体过量的具有挑战性的手性2-链烷醇，如抗炎药（R）-赖索茶碱的简短合成所示。
• A chemoselective oxidation of monosubstituted ethylene glycol: facile synthesis of optically active α-hydroxy acids
  作者：Kiran Chinthapally、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c4ob00601a

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of optically active α-hydroxy acids through chemoselective oxidation of monosubstituted ethylene glycols using the TEMPO–NaOCl reagent system is described. It is evident from our studies that the solvent, pH and reaction temperature are very crucial for the success of this oxidation. The versatility of this method has been demonstrated with a variety of

  描述了一种使用TEMPO-NaOCl试剂系统通过单取代乙二醇的化学选择性氧化合成旋光性α-羟基酸的温和有效方法。从我们的研究中可以明显看出，溶剂，pH和反应温度对于这种氧化的成功至关重要。已经用带有各种官能团的各种脂族，芳族和碳水化合物底物证明了该方法的多功能性。