(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(羟基甲基)-6-(4-硝基苯基)硫基-四氢吡喃-3,4,5-三醇 | 51885-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(羟基甲基)-6-(4-硝基苯基)硫基-四氢吡喃-3,4,5-三醇
• 英文名称: p-nitrophenyl 1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: p-Nitrophenyl 1-thio-α-D-mannopyranosid；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenyl)sulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 51885-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇S
• 分子量: 317.32
• InChiKey: IXFOBQXJWRLXMD-LDMBFOFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(羟基甲基)-6-(4-硝基苯基)硫基-四氢吡喃-3,4,5-三醇 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到p-aminophenyl 1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  胰岛素样和胰岛素拮抗的碳水化合物衍生物。芳基和芳烷基D-甘露糖吡喃糖苷和1-硫代-D-甘露糖吡喃糖苷的合成。

  摘要：

  合成了许多新颖的芳基和芳烷基D-甘露糖吡喃糖苷和1-硫代-D-甘露糖吡喃糖苷，用于评估胰岛素样和胰岛素拮抗性质。通过Helferich和Schmitz-Hillebrecht的通用方法制备取代的苯基α-D-甘露糖吡喃糖苷，通过对应于芳族糖苷的迈克尔合成的方法制备取代的苯基1-硫代α-D-甘露糖吡喃糖苷，以及芳烷基。通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖的芳烷基化作用制备1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷（15），然后进行O-脱乙酰化。通过将2-O-乙酰基-α-D反应的产物2-S-（四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-thiopseudourea氢溴酸盐中的mid基进行碱性裂解，得到化合物15。 -甘露糖基溴与硫脲。苄基1-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85657-8
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(羟基甲基)-6-(4-硝基苯基)硫基-四氢吡喃-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  离子淌度-质谱分析辅助的一锅法糖基化策略合成 N-连接寡糖

  摘要：

  N-聚糖是几种细胞糖蛋白的主要成分。N-聚糖合成的一锅法对于快速生成纯样品以确定其生物学功能至关重要。在此，我们描述了一种通过 IM-MS 分析方法辅助合成N-聚糖的双一锅策略，用于快速筛选优化的糖基化反应条件。这项研究包括三氟甲磺酸酯介导的直接 β-甘露糖基化和串联糖基化，采用一锅法合成具有挑战性的N-连接三糖核心β-5。此外， N-连接三糖核心的一锅顺序糖基化7提供多种高甘露糖型N-聚糖，具有出色的立体选择性和区域选择性。特别是，应用离子淌度-质谱定量分析来确定粗反应混合物的立体选择性和区域选择性结果，以开发高效的一锅法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00184

文献信息

• MULTI-LECTIN AFFINITY CHROMATOGRAPHY AND USES THEREOF
  申请人：NORTHEASTERN UNIVERSITY

  公开号：EP1746902A2

  公开（公告）日：2007-01-31
• EP1746902A4
  申请人：——

  公开号：EP1746902A4

  公开（公告）日：2007-06-13
• Multi-lectin affinity chromatography and uses thereof
  申请人：Yang Ziping

  公开号：US20090166224A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Methods, compositions, and kits related to the use of multi-ligand affinity chromatography are described. The methods include those related to identification of glycoprotein panels for analyzing and diagnosing disease.
• [EN] MULTI-LECTIN AFFINITY CHROMATOGRAPHY AND USES THEREOF<br/>[FR] CHROMATOGRAPHIE D'AFFINITE MULTI-LECTINE ET SES UTILISATIONS
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2005107491A2

  公开（公告）日：2005-11-17

  Methods, compositions, and kits related to the use of multi-ligand affinity chromatography are described. The methods include those related to identification of glycoprotein panels for analyzing and diagnosisng disease.