(4R,11S,17S,20S,23S)-4,11-dibenzyl-20-[(1S)-1-hydroxyethyl]-23-propan-2-yl-6,25-dithia-3,10,13,19,22,27,28-heptazatetracyclo[22.2.1.15,8.013,17]octacosa-1(26),5(28),7,24(27)-tetraene-2,9,12,18,21-pentone | 276680-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,11S,17S,20S,23S)-4,11-dibenzyl-20-[(1S)-1-hydroxyethyl]-23-propan-2-yl-6,25-dithia-3,10,13,19,22,27,28-heptazatetracyclo[22.2.1.15,8.013,17]octacosa-1(26),5(28),7,24(27)-tetraene-2,9,12,18,21-pentone
• CAS: 276680-03-6
• 化学式: C₃₈H₄₃N₇O₆S₂
• 分子量: 757.935
• InChiKey: FXOLNJQPTZWOTA-HPZBIJNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,11S,17S,20S,23S)-4,11-dibenzyl-20-[(1S)-1-hydroxyethyl]-23-propan-2-yl-6,25-dithia-3,10,13,19,22,27,28-heptazatetracyclo[22.2.1.15,8.013,17]octacosa-1(26),5(28),7,24(27)-tetraene-2,9,12,18,21-pentone 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 以71%的产率得到Lissoclinamide 5
  参考文献：
  名称：

  全合成和环肽的结构的重新分配lissoclinamide 4和5 lissoclinamide从Lissoclinum髌骨

  摘要：

  总合成 二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5，这是新颖的 恶唑啉/噻唑描述了从海鞘（Lissoclinum cli骨）分离的基于噻唑啉的环肽。双噻唑基的合成二十碳五烯酰胺5 必须开发对映体纯的精细加工的实际解决方案 缬氨酸 和 苯丙氨酸 替代的 噻唑类。克服与对映纯的构型不稳定性相关的问题氨基酸 取代的噻唑啉，基于噻唑啉的环肽 二十碳五烯酰胺4 是使用一种新颖的策略合成的 恶唑啉 天然产物中的噻唑啉环是由适当的硫代酰胺/酰胺环肽前体。根据我们的合成工作，发表了立体化学2和1的自然二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5分别重新分配给16和15。

  DOI：

  10.1039/a909360e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylethyl)thiazole-4-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (4R,11S,17S,20S,23S)-4,11-dibenzyl-20-[(1S)-1-hydroxyethyl]-23-propan-2-yl-6,25-dithia-3,10,13,19,22,27,28-heptazatetracyclo[22.2.1.15,8.013,17]octacosa-1(26),5(28),7,24(27)-tetraene-2,9,12,18,21-pentone
  参考文献：
  名称：

  全合成和环肽的结构的重新分配lissoclinamide 4和5 lissoclinamide从Lissoclinum髌骨

  摘要：

  总合成 二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5，这是新颖的 恶唑啉/噻唑描述了从海鞘（Lissoclinum cli骨）分离的基于噻唑啉的环肽。双噻唑基的合成二十碳五烯酰胺5 必须开发对映体纯的精细加工的实际解决方案 缬氨酸 和 苯丙氨酸 替代的 噻唑类。克服与对映纯的构型不稳定性相关的问题氨基酸 取代的噻唑啉，基于噻唑啉的环肽 二十碳五烯酰胺4 是使用一种新颖的策略合成的 恶唑啉 天然产物中的噻唑啉环是由适当的硫代酰胺/酰胺环肽前体。根据我们的合成工作，发表了立体化学2和1的自然二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5分别重新分配给16和15。

  DOI：

  10.1039/a909360e

文献信息

• Total synthesis of lissoclinamide 5, a cytotoxic cyclic peptide from the tunicate Lissoclinum patella
  作者：Christopher Boden、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88300-9

  日期：1994.10

  A total synthesis of lissoclinamide 5, and some of its stereoisomers, shows that its stereostructure should be revised to 13.

  lissoclinamide 5及其一些立体异构体的总合成表明，其立体结构应修改为13。
• Total syntheses and re-assignment of configurations of the cyclopeptides lissoclinamide 4 and lissoclinamide 5 from Lissoclinum patella
  作者：Christopher D. J. Boden、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/a909360e

  日期：——

  The total synthesis of lissoclinamide 4 and lissoclinamide 5, which are novel oxazoline/thiazole/thiazoline-based cyclopeptides isolated from the ascidian (“sea squirt”) Lissoclinum patella, are described. The synthesis of the bis-thiazole based lissoclinamide 5 necessitated the development of practical solutions to the elaboration of enantiomerically pure valine and phenylalanine substituted thiazoles

  总合成 二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5，这是新颖的 恶唑啉/噻唑描述了从海鞘（Lissoclinum cli骨）分离的基于噻唑啉的环肽。双噻唑基的合成二十碳五烯酰胺5 必须开发对映体纯的精细加工的实际解决方案 缬氨酸 和 苯丙氨酸 替代的 噻唑类。克服与对映纯的构型不稳定性相关的问题氨基酸 取代的噻唑啉，基于噻唑啉的环肽 二十碳五烯酰胺4 是使用一种新颖的策略合成的 恶唑啉 天然产物中的噻唑啉环是由适当的硫代酰胺/酰胺环肽前体。根据我们的合成工作，发表了立体化学2和1的自然二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5分别重新分配给16和15。