4-t-methoxyphenyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 1395960-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-t-methoxyphenyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1395960-62-9
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: UCXKJAUBJQFTEI-YVEASBDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三邻苄基半乳醛 、 4-甲氧基苯酚 在 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.2h， 以85%的产率得到4-t-methoxyphenyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜催化立体选择性合成 2-脱氧半乳糖苷

  摘要：

  开发了一种基于 Cu(II) 催化反应合成 2-脱氧-O-半乳糖苷的有效糖基化方法，无需额外配体。糖基化适用于不同的受保护糖基供体和广泛的受体，包括醇、氨基酸、糖和苯酚，并且在温和条件下以优异的收率和高α-选择性进行。该反应在克级规模上很容易进行，其多功能性体现在低聚糖的合成中。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707098

文献信息

• The synthesis of 2-deoxy-α-d-glycosides from d-glycals catalyzed by TMSI and PPh3
  作者：Xi-Kai Cui、Ming Zhong、Xiang-Bao Meng、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1016/j.carres.2012.06.004

  日期：2012.9

  2-Deoxyglycosides were synthesized in high alpha-selectivity by the direct addition of alcohols to D-glucal and D-galactal catalyzed by TMSI and PPh3. The acid labile isopropylidene group is tolerated under this condition. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.