2-p-biphenylethyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside | 913816-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-p-biphenylethyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 913816-41-8
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆
• 分子量: 441.524
• InChiKey: NOSKDUQWPDPCNG-MRKXFKPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-biphenylethyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 、 (S)-(-)-2-溴丙酸 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-p-biphenylethyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-(D-1-carboxyethyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Protective Activity of β-Glycosides of N-Acetylmuramyl-L-Alanyl-D-Isoglutamine with Alkylalicyclic and Arylaliphatic Aglycons

  摘要：

  合成了以下N-乙酰穆拉米酸-L-丙氨酸-D-异谷氨酸（MDP）的糖苷：β-4-叔丁基环己基MDP，β-2-(阿达曼-1-基)乙基MDP，β-2,2-二苯乙基MDP，以及β-2-(对联苯)乙基MDP。起始的乙酰化β-N-乙酰氨基糖苷是通过氧唑烷法制备的。它们被转化为4,6-O-异丙缩酮-N-乙酰-D-穆拉米酸，然后与L-Ala-D-Glu(NH2)OBn偶联。经过去保护后获得了目标糖肽。研究了MDP糖苷对小鼠抵抗金黄色葡萄球菌感染的刺激作用。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0079-4
• 作为产物：
  描述：

  4-羟乙基联苯 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-p-biphenylethyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Protective Activity of β-Glycosides of N-Acetylmuramyl-L-Alanyl-D-Isoglutamine with Alkylalicyclic and Arylaliphatic Aglycons

  摘要：

  合成了以下N-乙酰穆拉米酸-L-丙氨酸-D-异谷氨酸（MDP）的糖苷：β-4-叔丁基环己基MDP，β-2-(阿达曼-1-基)乙基MDP，β-2,2-二苯乙基MDP，以及β-2-(对联苯)乙基MDP。起始的乙酰化β-N-乙酰氨基糖苷是通过氧唑烷法制备的。它们被转化为4,6-O-异丙缩酮-N-乙酰-D-穆拉米酸，然后与L-Ala-D-Glu(NH2)OBn偶联。经过去保护后获得了目标糖肽。研究了MDP糖苷对小鼠抵抗金黄色葡萄球菌感染的刺激作用。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0079-4