methyl 2-bromo-3-(1-methyl-5-imidazolyl)propionate | 71209-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-(1-methyl-5-imidazolyl)propionate
• 英文别名: 2-bromo-3-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-propionic acid methyl ester；2-Brom-3-(1-methyl-5-imidazolyl)-propionsaeure-methylester
• CAS: 71209-33-1
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 247.092
• InChiKey: MZKIIOJGSDCOES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 盐酸 、 silver(I) nitrite 、 磷酸 、 lithium bromide 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 126.25h， 生成 methyl 2-bromo-3-(1-methyl-5-imidazolyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  咪唑生物碱（+）-pilocarpine和（+）-isopilocarpine的立体选择性合成。（咪唑化学，第IX部分）† ‡

  摘要：

  描述了（+）-pilocarpine（10a）的新型合成。L-组氨酸被转化成（R）-2-溴-3-（1-甲基-5-咪唑基）丙酸甲酯（5），其构型已被反转。丙二酸乙基二苄酯与5的烷基化反应再次生成咪唑化合物6。最后，6被转化成（+）的混合物-毛果芸香碱（10A）和（+） - isopilocarpine（10B），其中所述分离是公认的。

  DOI：

  10.1002/recl.19811001202