(R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodocyclohex-2-enone | 1201905-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodocyclohex-2-enone
• 英文别名: (6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodocyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1201905-40-9
• 化学式: C₁₂H₂₁IO₂Si
• 分子量: 352.288
• InChiKey: KVNVLTHSXIAPPZ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodocyclohex-2-enone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 2-((5R,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxycyclohex-1-enyl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-吗啡的全合成

  摘要：

  我们开发了有效的总合成（-）-吗啡的合成方法，总产率为5％，最长的线性序列由2-环己烯-1-酮的17个步骤组成。环己烯醇单元是通过酶促拆分和Suzuki-Miyaura偶联作为关键步骤制备的。吗啡喃核心的构建具有分子内羟醛反应和分子内1,6-加成的特征。此外，温和的脱保护条件可以除去2,4-二硝基苯磺酰基（DNs）基团，因此可以轻松构建吗啡喃骨架。我们还建立了一条有效的合成路线，以合成含有N-甲基-DNs-酰胺部分的环己烯单元。

  DOI：

  10.1002/asia.201000458
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-环己-3-烯基乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-3-iodo-2-oxocyclohex-3-enyl acetate 、 (R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  （-）-吗啡的全合成

  摘要：

  我们开发了有效的总合成（-）-吗啡的合成方法，总产率为5％，最长的线性序列由2-环己烯-1-酮的17个步骤组成。环己烯醇单元是通过酶促拆分和Suzuki-Miyaura偶联作为关键步骤制备的。吗啡喃核心的构建具有分子内羟醛反应和分子内1,6-加成的特征。此外，温和的脱保护条件可以除去2,4-二硝基苯磺酰基（DNs）基团，因此可以轻松构建吗啡喃骨架。我们还建立了一条有效的合成路线，以合成含有N-甲基-DNs-酰胺部分的环己烯单元。

  DOI：

  10.1002/asia.201000458

文献信息

• Synthesis of the bis(cyclohexenone) core of (−)-lomaiviticin A
  作者：John A. Rose、Subham Mahapatra、Xin Li、Chao Wang、Lei Chen、Steven M. Swick、Seth B. Herzon

  DOI：10.1039/d0sc02770g

  日期：——

  comprising two diazotetrahydrobenzo[b]fluorene (diazofluorene) residues and four 2,6-dideoxy glycosides, α-L-oleandrose and N,N-dimethyl-β-L-pyrrolosamine. The two halves of lomaiviticin A are linked by a single carbon–carbon bond oriented syn with respect to the oleandrose residues. While many advances toward the synthesis of lomaiviticin A have been reported, including synthesis of the aglycon, a route to

  （ - ） - Lomaiviticin A是一个复杂的Ç 2 -对称的细菌代谢物，其包括两个diazotetrahydrobenzo [ b ]芴（diazofluorene）残基和四个-2,6-二脱氧苷，α-大号-oleandrose和Ñ，ñ -二甲基- β-大号-吡咯烷胺。lomaiviticin A的两半通过单个碳-碳键定向的syn连接关于夹竹桃糖残基。尽管已经报道了合成lomaiviticin A的许多进展，包括糖苷配基的合成，但是尚未公开通往带有任何碳水化合物残基的双（环己烯酮）核心的途径。在这里，我们描述了一条带有两个α- L的lomaiviticin A核心结构的捷径-oleandrose残基。合成途径具有斯蒂勒偶联作用，形成靶标的碳-碳键，以及双重还原性转座，以在该键处建立正确的立体化学。开发了两种合成途径以阐明还原性转座产物对双（环己烯酮）靶的作用。更有效的途径是中断B