((1R,2S)-1-methoxy-2-methylpent-3-ynyl)cyclohexane | 882046-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1R,2S)-1-methoxy-2-methylpent-3-ynyl)cyclohexane
• 英文别名: [(1R,2S)-1-methoxy-2-methylpent-3-ynyl]cyclohexane
• CAS: 882046-40-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: SCYNTNVLUNQIOK-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S)-1-methoxy-2-methylpent-3-ynyl)cyclohexane 、 Lithium; hex-4-yn-1-olate 在 titanium(IV) isopropylate 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 以55%的产率得到(4E,6E,8S,9R)-9-cyclohexyl-9-methoxy-5,6,8-trimethylnona-4,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An Alkoxide-Directed Carbometalation of Internal Alkynes

  摘要：

  A mild and efficient alkoxide-directed carbometalation is described. Regioselective carbon-carbon bond formation occurs in all cases at the site distal to the tethered alkoxide. This reaction provides a convenient means to prepare differentially functionalized tetrasubstituted 1,3-dienes in a regio- and stereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/ja057352w
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-2,5-dimethyloct-6-yn-4-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到((1R,2S)-1-methoxy-2-methylpent-3-ynyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  An Alkoxide-Directed Carbometalation of Internal Alkynes

  摘要：

  A mild and efficient alkoxide-directed carbometalation is described. Regioselective carbon-carbon bond formation occurs in all cases at the site distal to the tethered alkoxide. This reaction provides a convenient means to prepare differentially functionalized tetrasubstituted 1,3-dienes in a regio- and stereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/ja057352w

文献信息

• A Site- and Stereoselective Intermolecular Alkene–Alkyne Coupling Process
  作者：Holly A. Reichard、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1002/anie.200603515

  日期：2007.2.19