lissoclinamide 5 | 120853-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: lissoclinamide 5
• 英文别名: (2S,8S,15S,22R,25S,26R)-8,15-dibenzyl-26-methyl-22-propan-2-yl-27-oxa-13,20-dithia-6,9,16,23,28,29,30-heptazapentacyclo[23.2.1.111,14.118,21.02,6]triaconta-1(28),11,14(30),18,21(29)-pentaene-7,10,17,24-tetrone
• CAS: 120853-17-0
• 化学式: C₃₈H₄₁N₇O₅S₂
• 分子量: 739.919
• InChiKey: XWRRCRXUEXAWCD-LNDBFWQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-(S)-Phe-Thz-OMe 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 叠氮磷酸二苯酯 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 lissoclinamide 5
  参考文献：
  名称：

  全合成和环肽的结构的重新分配lissoclinamide 4和5 lissoclinamide从Lissoclinum髌骨

  摘要：

  总合成 二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5，这是新颖的 恶唑啉/噻唑描述了从海鞘（Lissoclinum cli骨）分离的基于噻唑啉的环肽。双噻唑基的合成二十碳五烯酰胺5 必须开发对映体纯的精细加工的实际解决方案 缬氨酸 和 苯丙氨酸 替代的 噻唑类。克服与对映纯的构型不稳定性相关的问题氨基酸 取代的噻唑啉，基于噻唑啉的环肽 二十碳五烯酰胺4 是使用一种新颖的策略合成的 恶唑啉 天然产物中的噻唑啉环是由适当的硫代酰胺/酰胺环肽前体。根据我们的合成工作，发表了立体化学2和1的自然二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5分别重新分配给16和15。

  DOI：

  10.1039/a909360e

文献信息

• Total synthesis of lissoclinamide 5, a cytotoxic cyclic peptide from the tunicate Lissoclinum patella
  作者：Christopher Boden、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88300-9

  日期：1994.10

  A total synthesis of lissoclinamide 5, and some of its stereoisomers, shows that its stereostructure should be revised to 13.

  lissoclinamide 5及其一些立体异构体的总合成表明，其立体结构应修改为13。
• [EN] CYTOTOXIC MACROMOLECULES
  申请人：UNIVERSITY OF QUEENSLAND

  公开号：WO1990005731A1

  公开（公告）日：1990-05-31

  (EN) A number of cyclic peptides and macrocyclic ethers have been isolated and identified from the marine organisms $i(Lissoclinum patella) and $i(Lissoclinum bistratum). These compounds exhibit cytotoxic activity and should be of use in the treatment of cancer and related diseases. The compounds should also be of use as a modulator for a cellular protein (PKC) for the detection and monitoring of cell growth and differentiation. The preferred compounds are lissoclinamide 7, bistratene A and bistratene B.(FR) Un certain nombre de peptides cycliques et d'éthers macrocycliques ont été isolés et identifiés à partir des organismes marins $i(Lissoclinum patella) et $i(Lissoclinum bistratum). Ces composés se caractérisent par une activité cytotoxique et peuvent être utiles dans le traitement du cancer et des maladies associées. Ces composés peuvent également servir de modulateurs pour une protéine cellulaire (PKC) pour la détection et le contrôle de la croissance et de la différentiation cellulaires. Les composés préférés sont lissoclinamide 7, bistratène A et bistratène B.
• Total syntheses and re-assignment of configurations of the cyclopeptides lissoclinamide 4 and lissoclinamide 5 from Lissoclinum patella
  作者：Christopher D. J. Boden、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/a909360e

  日期：——

  The total synthesis of lissoclinamide 4 and lissoclinamide 5, which are novel oxazoline/thiazole/thiazoline-based cyclopeptides isolated from the ascidian (“sea squirt”) Lissoclinum patella, are described. The synthesis of the bis-thiazole based lissoclinamide 5 necessitated the development of practical solutions to the elaboration of enantiomerically pure valine and phenylalanine substituted thiazoles

  总合成 二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5，这是新颖的 恶唑啉/噻唑描述了从海鞘（Lissoclinum cli骨）分离的基于噻唑啉的环肽。双噻唑基的合成二十碳五烯酰胺5 必须开发对映体纯的精细加工的实际解决方案 缬氨酸 和 苯丙氨酸 替代的 噻唑类。克服与对映纯的构型不稳定性相关的问题氨基酸 取代的噻唑啉，基于噻唑啉的环肽 二十碳五烯酰胺4 是使用一种新颖的策略合成的 恶唑啉 天然产物中的噻唑啉环是由适当的硫代酰胺/酰胺环肽前体。根据我们的合成工作，发表了立体化学2和1的自然二十碳五烯酰胺4 和 二十碳五烯酰胺5分别重新分配给16和15。