(S)-2-(2,6-dioxo-3-(3,4,5-trihydroxybenzamido)piperidin-1-yl)acetic acid | 1203661-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2,6-dioxo-3-(3,4,5-trihydroxybenzamido)piperidin-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(3S)-2,6-dioxo-3-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)amino]piperidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 1203661-05-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₈
• 分子量: 338.274
• InChiKey: JWMBSVHDEXJJQC-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2,6-dioxo-3-(3,4,5-trimethoxybenzamido)piperidin-1-yl)acetic acid 在 三溴化硼 、 水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53.1%的产率得到(S)-2-(2,6-dioxo-3-(3,4,5-trihydroxybenzamido)piperidin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为氨基肽酶N抑制剂的新型环酰亚胺拟肽。设计，化学和活性评估。第一部分

  摘要：

  描述了具有环酰亚胺支架的一系列氨基肽酶抑制剂。哌啶二酮类似物的生物学特性表明，大多数化合物显示出对APN的高抑制活性。其中4l和6表现出对APN的有效抑制作用，IC 50值分别为5.2μM和3.1μM。此外，6在HL-60细胞测定和体内抗转移测定中也显示出良好的活性。这种有趣的活性特征还可以指导设计具有“单锌”活性位点的靶哺乳动物氨肽酶的新型特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.07.022

文献信息

• Novel cyclic-imide peptidomimetics as aminopeptidase N inhibitors. Design, chemistry and activity evaluation. Part I
  作者：Qianbin Li、Hao Fang、Xuejian Wang、Liping Hu、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.022

  日期：2009.12

  A series of aminopeptidase inhibitors with cyclic-imide scaffold are described. The biological characterization for the piperidinedione analogues revealed that most compounds displayed high inhibitory activity against APN. Among which 4l and 6 showed potent inhibition against APN with the IC50 value of 5.2 μM and 3.1 μM, respectively. In addition, 6 also displayed good activity in HL-60 cell assay

  描述了具有环酰亚胺支架的一系列氨基肽酶抑制剂。哌啶二酮类似物的生物学特性表明，大多数化合物显示出对APN的高抑制活性。其中4l和6表现出对APN的有效抑制作用，IC 50值分别为5.2μM和3.1μM。此外，6在HL-60细胞测定和体内抗转移测定中也显示出良好的活性。这种有趣的活性特征还可以指导设计具有“单锌”活性位点的靶哺乳动物氨肽酶的新型特异性抑制剂。