4-溴-5-苯基-3-三氟甲基吡唑 | 230295-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-溴-5-苯基-3-三氟甲基吡唑
• 中文别名: 4-溴-3-苯基-5-三氟甲基吡唑
• 英文名称: 4-bromo-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-bromo-5-(trifluoromethyl)-3-phenyl-1H-pyrazole；4-Bromo-3-phenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
• CAS: 230295-07-5；1119391-55-7
• 化学式: C₁₀H₆BrF₃N₂
• 分子量: 291.07
• InChiKey: OBKUMDOWKMRFPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5-苯基-3-三氟甲基吡唑 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-trifluoromethyl-4-(p-methoxyphenyl)-1-methyl-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助Stille偶联反应合成新型1,4,5-三取代的3-三氟甲基吡唑

  摘要：

  1,5-二取代的3- trifluoromethylpyrazoles，用与化合物Ñ在室温或70-80℃溴代琥珀酰亚胺的DMF溶液1-2小时，得到相应的4-溴取代的吡唑2在95-99％的产率。的微波辅助的Stille偶联反应2与具有在回流CH苯环和allylstannane上的取代基arylstannanes 3中的Pd（PPh存在CN 3）4提供的相应的1,4,5-三取代的3- trifluoromethylpyrazoles 3在75–98％的产量。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.04.029
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰三氟丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-溴-5-苯基-3-三氟甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  微波辅助Stille偶联反应合成新型1,4,5-三取代的3-三氟甲基吡唑

  摘要：

  1,5-二取代的3- trifluoromethylpyrazoles，用与化合物Ñ在室温或70-80℃溴代琥珀酰亚胺的DMF溶液1-2小时，得到相应的4-溴取代的吡唑2在95-99％的产率。的微波辅助的Stille偶联反应2与具有在回流CH苯环和allylstannane上的取代基arylstannanes 3中的Pd（PPh存在CN 3）4提供的相应的1,4,5-三取代的3- trifluoromethylpyrazoles 3在75–98％的产量。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.04.029

文献信息

• [EN] 1-ARYL-4-SUBSTITUTED PIPERAZINES DERIVATIVES FOR USE AS CCR1 ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINES 1-ARYL-4-SUSBTITUES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU CCR1 DANS LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION ET DES TROUBLES IMMUNITAIRES
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2003105853A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并且已经在动物炎症测试中进一步确认，炎症是CCR1的典型疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用于鉴定竞争性CCR1拮抗剂的检测中具有用途。
• Substituted piperazines
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20040162282A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并且这些化合物在动物炎症测试中进一步得到确认，炎症是CCR1的典型疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的检测中是有用的。
• Selective Halogenation Using an Aniline Catalyst
  作者：Ramesh C. Samanta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201502234

  日期：2015.8.17

  Electrophilic halogenation is used to produce a wide variety of halogenated compounds. Previously reported methods have been developed mainly using a reagent‐based approach. Unfortunately, a suitable “catalytic” process for halogen transfer reactions has yet to be achieved. In this study, arylamines have been found to generate an N‐halo arylamine intermediate, which acts as a highly reactive but selective catalytic

  亲电子卤化用于生产各种卤代化合物。先前报道的方法主要是使用基于试剂的方法开发的。不幸的是，尚未实现用于卤素转移反应的合适的“催化”方法。在这项研究中，已发现芳基胺可生成N卤代芳基胺中间体，该中间体可作为高反应性但选择性的催化亲电卤素源。使用市售的N将各种杂芳族和芳族化合物卤化-卤代琥珀酰亚胺，例如NCS，NBS和NIS，具有良好或优异的收率，并且具有很高的选择性。在未活化的双键的情况下，在氯化条件下获得烯丙基氯化物，而聚烯烃发生溴环化。可以通过改变催化剂的芳烃部分的电子性质来调节催化剂的反应性。
• TRICYCLIC COMPOUNDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：LI Wei

  公开号：US20100227859A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present teachings relate to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R1, R2, R3, R4, X, and Y are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formula I and methods of inhibiting matrix metalloproteinases, in particular, MMP-12, that may be involved in pathological disorders found in mammals, including a human.

  目前的教导与式I的化合物有关：及其药用盐和酯，其中R1、R2、R3、R4、X和Y如本文所定义。目前的教导还提供了制备式I化合物的方法以及抑制基质金属蛋白酶的方法，特别是可能参与哺乳动物中发现的病理性疾病，包括人类。
• SUBSTITUTED PIPERAZINES
  申请人：Pennell Andrew M.K.

  公开号：US20080261987A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了一种作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，已经在动物炎症测试中进一步确认，这是CCR1标志性疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法，以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制物。