(R/S)-3-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 312612-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R/S)-3-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 312612-92-3
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₁₀
• 分子量: 489.479
• InChiKey: XFAGGRGLRKGVTK-UKUPTODDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  134.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-3-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E/Z)-2-buten-2-yl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(p-methoxybenzyl)-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的乙烯基糖苷（第6部分）：3-丁烯基-2-YL 2-叠氮基-2-脱氧糖苷和3-丁烯基-2-YL 2-Phthalimido-2-脱氧糖苷作为新型糖基供体

  摘要：

  据报道潜在活性糖基化策略的扩展，其中3-丁烯-2-基2-脱氧-2-叠氮基糖苷和3-丁烯-2-基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基糖苷被用作制备甲壳素的结构单元。含氨基糖的寡糖。潜基板的烯丙基部分5,16和19可以通过处理来方便地与异构化（PH催化量3 P）3的RhCl /丁基锂以得到活性乙烯基苷6，17和20以高收率。这些糖基供体已成功用于受体7、9和11的糖基化。在糖基供体6的情况下，二糖根据所选择的反应条件，可以以异头混合物形式或以高α-或β-选择性获得8、10和12。在每种情况下用糖基供体17和20的糖基化仅以高收率仅产生β-连接的产物。

  DOI：

  10.1080/07328300008544127
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide 在 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(R/S)-3-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的乙烯基糖苷（第6部分）：3-丁烯基-2-YL 2-叠氮基-2-脱氧糖苷和3-丁烯基-2-YL 2-Phthalimido-2-脱氧糖苷作为新型糖基供体

  摘要：

  据报道潜在活性糖基化策略的扩展，其中3-丁烯-2-基2-脱氧-2-叠氮基糖苷和3-丁烯-2-基2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基糖苷被用作制备甲壳素的结构单元。含氨基糖的寡糖。潜基板的烯丙基部分5,16和19可以通过处理来方便地与异构化（PH催化量3 P）3的RhCl /丁基锂以得到活性乙烯基苷6，17和20以高收率。这些糖基供体已成功用于受体7、9和11的糖基化。在糖基供体6的情况下，二糖根据所选择的反应条件，可以以异头混合物形式或以高α-或β-选择性获得8、10和12。在每种情况下用糖基供体17和20的糖基化仅以高收率仅产生β-连接的产物。

  DOI：

  10.1080/07328300008544127