6-phenyl-7,7a-dihydro-12H-isoindolo[2,1-a][1,5]benzodiazepin-12-one | 873571-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-7,7a-dihydro-12H-isoindolo[2,1-a][1,5]benzodiazepin-12-one
• 英文别名: 6-phenyl-7,7a-dihydro-12H-benzo[2,3][1,4]diazepino[7,1-a]isoindol-12-one；6-phenyl-7,7a-dihydroisoindolo[2,3-a][1,5]benzodiazepin-12-one
• CAS: 873571-25-6
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: GDWLJRRRBFUAHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-7,7a-dihydro-12H-isoindolo[2,1-a][1,5]benzodiazepin-12-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到6-phenyl-7a,12-dihydro-7H-benzo[2,3][1,4]diazepino[7,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new tetracyclic benzodiazepine-fused isoindolinones using recyclable mesoporous silica nanoparticles

  摘要：

  介孔二氧化硅纳米粒子可以催化苯二氮平和异吲哚啉的de novo组合，从而产生具有生物学意义的苯二氮平-融合异吲哚啉伪天然产物。

  DOI：

  10.1039/d0cc04875e
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 silica 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 6-phenyl-7,7a-dihydro-12H-isoindolo[2,1-a][1,5]benzodiazepin-12-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new tetracyclic benzodiazepine-fused isoindolinones using recyclable mesoporous silica nanoparticles

  摘要：

  介孔二氧化硅纳米粒子可以催化苯二氮平和异吲哚啉的de novo组合，从而产生具有生物学意义的苯二氮平-融合异吲哚啉伪天然产物。

  DOI：

  10.1039/d0cc04875e

文献信息

• An approach to dihydroisoindolobenzodiazepinones—three-dimensional molecular frameworks
  作者：Anatoliy G. Yaremenko、Vyacheslav V. Shelyakin、Dmitriy M. Volochnyuk、Eduard B. Rusanov、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.065

  日期：2013.3

  A concise two-step procedure is developed for the preparation of dihydroisoindolobenzodiazepinones, which represent derivatives of three-dimensional molecular frameworks derived from classical privileged structures of medicinal chemistry. The method commences from the readily available starting materials (i.e., 2-formylbenzoic acid, o-phenylenediamine, and various ketones) and enables the synthesis of the title compounds in 58-82% overall yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.