2-bromo-7-chloroacridin-9(10H)-one | 1443044-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-7-chloroacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 2-bromo-7-chloro-10H-acridin-9-one
• CAS: 1443044-30-1
• 化学式: C₁₃H₇BrClNO
• 分子量: 308.562
• InChiKey: IHDOYOCOQMYIKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 氧气 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以61%的产率得到2-bromo-7-chloroacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧氧化C ？H和C ？C-官能化的1- [2-（芳基氨基）芳基]乙炔导致ano啶酮衍生物

  摘要：

  已经开发出有效的铜催化需氧氧化CH和CC功能化的1- [2-（芳基氨基）芳基]乙炔导致a啶酮。该过程涉及的切割芳族C  H和乙酰Ç  C键与分子内形成一个二芳基键的。该方案使用廉价的Cu（O 2 CCF 3）2作为催化剂，吡啶作为添加剂，经济和环境友好的氧气作为氧化剂，并以中等至良好的收率获得了具有各种官能团的相应的cri啶。

  DOI：

  10.1002/chem.201204169

文献信息

• Dimethyl sulfoxide-aided copper(0)-catalyzed intramolecular decarbonylative rearrangement of N-aryl isatins leading to acridones
  作者：Hao Wu、Nana Ma、Mengxiao Song、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.043

  日期：2020.6

  Abstract Described here is the first example of Cu(0)-catalyzed intramolecular decarbonylative rearrangements of readily available N-aryl isatins assisted by solvent dimethyl sulfoxide (DMSO) under air atmosphere and additive-free conditions leading to various biologically important acridones in good to excellent yields. This novel transformation is proposed to go through a sequential DMSO-aided Cu

  摘要本文描述了在空气气氛和无添加剂条件下，Cu（0）催化易得的N-芳基isatins在溶剂和无添加剂条件下通过Cu（0）催化的分子内脱羰重排的第一个例子，导致各种重要的生物学上重要的good啶类化合物产量。提出了这种新颖的转化方法，该方法需要通过依次进行DMSO辅助的Cu插入酰胺CN键，CO挤出，Cu迁移，还原消除和DMSO辅助的质子迁移过程，在单个化学步骤中涉及多种类型的键裂解和形成。 。