1-(2-bromoacetyl)-4-(1,3-diacetoxypropan-2-yloxy)indoline | 1316316-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromoacetyl)-4-(1,3-diacetoxypropan-2-yloxy)indoline
• CAS: 1316316-46-7
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNO₆
• 分子量: 414.253
• InChiKey: QTQGPPIXGFWYPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromoacetyl)-4-(1,3-diacetoxypropan-2-yloxy)indoline 在 sodium azide 、 三氟乙酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.11h， 生成 1-(2-azidoacetyl)-4-[1,3-bis(di-(tert-butoxy)phosphoryloxy)propan-2-yloxy]indoline
  参考文献：
  名称：

  用于神经科学的带有高负电荷侧链的硝基吲哚笼蔽的甘氨酸的合成和光解评估

  摘要：

  已经合成了神经抑制性氨基酸甘氨酸的光不稳定前体，其具有在4-烷氧基取代基处连接至二氢吲哚核的两个磷酸基团。与其他1-酰基-7-硝基二氢吲哚的光化学特性相同，当用近紫外光照射时，亚硫酸盐会在亚μs的时间尺度上释放甘氨酸。先前开发的用于制备GABA类似物的合成路线需要一些修改，因为甘氨酸化合物具有更高的水解敏感性。此处使用的磷酸化方法可能有益于合成其他硝基吲哚笼中的氨基酸，尤其是相关的笼中GABA衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.045
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-diacetoxypropan-2-yloxy)indole 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-bromoacetyl)-4-(1,3-diacetoxypropan-2-yloxy)indoline
  参考文献：
  名称：

  用于神经科学的带有高负电荷侧链的硝基吲哚笼蔽的甘氨酸的合成和光解评估

  摘要：

  已经合成了神经抑制性氨基酸甘氨酸的光不稳定前体，其具有在4-烷氧基取代基处连接至二氢吲哚核的两个磷酸基团。与其他1-酰基-7-硝基二氢吲哚的光化学特性相同，当用近紫外光照射时，亚硫酸盐会在亚μs的时间尺度上释放甘氨酸。先前开发的用于制备GABA类似物的合成路线需要一些修改，因为甘氨酸化合物具有更高的水解敏感性。此处使用的磷酸化方法可能有益于合成其他硝基吲哚笼中的氨基酸，尤其是相关的笼中GABA衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.045