5-amino-N-benzylideneamino-1-(4-sulfamoylphenyl)pyrazole-4-carboxamide | 1160498-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-N-benzylideneamino-1-(4-sulfamoylphenyl)pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-N-(benzylideneamino)-1-(4-sulfamoylphenyl)pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 1160498-08-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₆O₃S
• 分子量: 384.418
• InChiKey: GROWJVVYZNHPQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-N-benzylideneamino-1-(4-sulfamoylphenyl)pyrazole-4-carboxamide 、 巯基乙酸 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到5-amino-N-[4-oxo-2-(phenyl)-3-thiazolidin-3-yl]-1-(4-sulfamoylphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  结合苯磺酰胺部分的新型吡唑和吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成和生物学评价

  摘要：

  报道了新型吡唑和吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成和生物学评价。NCI 选择了 14 种化合物并测试了它们的初步体外抗癌活性，而所有合成的化合物都进行了体外抗微生物活性的评估。化合物 12a 被证明具有最高的抗癌活性和广谱特性。它对白血病 HL-60 (TB)、K-562、非小细胞肺癌 NCI-H23 和结肠癌 HT 29、KM 12 细胞系（GI50 = 6.59、4.44、1.37、3.33 和 9.63）特别有效μM，分别）。在合成的化合物中，发现 13 种衍生物表现出明显的抗菌活性，尤其是对铜绿假单胞菌。化合物 2c、5b、10、11b、17b、18b、并且 19 被证明是最活跃的，活动范围很广。发现化合物 19 与氨苄西林对枯草杆菌的作用等效，而化合物 11b 和 19 对铜绿假单胞菌的作用是氨苄西林的四倍，而化合物 5b 和 18b 对同一生物体的作用与氨苄西林等效。此外，化合物 2c、10

  DOI：

  10.1002/ardp.200800178
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-氨磺酰基苯基)吡唑-4-甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-amino-N-benzylideneamino-1-(4-sulfamoylphenyl)pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-(5-氨基-吡唑-1-基)苯磺酰胺衍生物作为新型多靶点抗炎剂，具有对 COX-2、5-LOX 和碳酸酐酶的抑制活性：设计、合成和生物学评估

  摘要：

  在当前的医学时代，药物发现的单靶点抑制范式已经让位于多靶点设计概念。炎症作为最复杂的病理过程，引发多种疾病。目前可用的单一靶点抗炎药物存在一些缺点。在此，我们展示了一系列新型 4-(5-氨基-吡唑-1-基)苯磺酰胺衍生物 ( 7a-j ) 的设计和合成，其具有 COX-2、5-LOX 和碳酸酐酶 (CA) 抑制活性：潜在的多靶点抗炎药。以塞来昔布中药效基团4-(吡唑-1-基)苯磺酰胺部分为核心支架，通过腙连接体接枝不同取代的苯基和2-噻吩基尾部，以增强对h CA IX和XII异构体的抑制活性，产生目标吡唑7a-j 。所有报告的吡唑类药物均针对 COX-1、COX-2 和 5-LOX 的抑制活性进行了评估。吡唑7a 、 7b和7j对 COX-2 同工酶（IC 50分别为 49、60 和 60 nM）和 5-LOX（IC 50分别为 2.4、1.9 和 2.5 μM）表现出最佳的抑制活性。其 SI

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115180