N-(9-acridinylthiocarbamoyl)glycine | 56946-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(9-acridinylthiocarbamoyl)glycine
• 英文别名: N-(acridin-9-yl-thiocarbamoyl)-glycine；N-Carboxymethyl-N'-(9-acridinyl)thioharnstoff；2-(acridin-9-ylcarbamothioylamino)acetic acid
• CAS: 56946-39-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 311.364
• InChiKey: QINNAHFJLKGJHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(9-acridinylthiocarbamoyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence Reagents for Labelling of Biomolecules. Part III. Study of the Reactions of 2- and 4-Substituted 9-Isothiocyanatoacridines with Glycine

  摘要：

  研究了2-和4-取代的9-异硫氰酸基吖啶-在缓冲水合二甲基甲酰胺中与甘氨酸的亲核加成反应动力学。加成产物VIII-XIV为N-(9-吖啶基硫氨酰)甘氨酸，通过红外、紫外、¹H核磁共振、质谱和荧光光谱进行表征。衍生物VIII、X和XII的荧光强度高于起始异硫氰酸酯，其中无取代化合物X的荧光最强。根据反应产物的性质和动力学特征讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1135/cccc19941682

文献信息

• Fluorescence Reagents for Labelling of Biomolecules. Part II. Reactions of 9-Isothiocyanatoacridine with Amino Acids
  作者：Dušan Podhradský、Peter Oravec、Marián Antalík、Pavol Kristian

  DOI：10.1135/cccc19940213

  日期：——

  N-(9-Acridinylthiocarbamoyl)amino acids (ATC-AA) II - VII were synthesized by reaction of amino acids with 9-isothiocyanatoacridine I, a new fluorescence labelling agent. The amino acid derivatives II - VII show high relative fluorescence, which is suitable for the determination of nanomolar amounts of ATC-AA. The kinetic measurements show that reaction of I with amino acids is 6 to 22 times faster than analogous reaction of phenyl isothiocyanate. The possibility of using 9-isothiocyanatoacridine for structure determination of proteins is discussed.

  使用新的荧光标记剂9-异硫氰酸基吖啶（I）与氨基酸反应合成了N-(9-吖啶硫代氨基甲酰)氨基酸（ATC-AA）II - VII。氨基酸衍生物II - VII显示出高相对荧光，适用于检测纳摩尔量的ATC-AA。动力学测量表明，I与氨基酸的反应速度比苯基异硫氰酸酯的类似反应快6到22倍。讨论了使用9-异硫氰酸基吖啶进行蛋白质结构测定的可能性。