Fe(α,β,γ,δ-mesotetraphenylporphyrinate)(OCOCH3) | 33393-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Fe(α,β,γ,δ-mesotetraphenylporphyrinate)(OCOCH3)
• 英文别名: Fe(tetraphenylporphyrin)OAc；Fe(TPP)OAc；FeTPP(OAc)
• CAS: 33393-26-9
• 化学式: C₄₆H₃₁FeN₄O₂
• 分子量: 727.625
• InChiKey: INJBBPUMULTYPX-YKKPBKTHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fe(α,β,γ,δ-mesotetraphenylporphyrinate)(OCOCH3) 、 4-羟基苯甲腈 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [Fe(III)(tetraphenylporphyrinato)(4-CNC6H4O)]*0.5H2O
  参考文献：
  名称：

  苯氧配位铁(III)卟啉的制备及电化学行为

  摘要：

  一系列具有各种酚盐阴离子作为轴向配体的新系列铁（III）卟啉，[FeIII（卟啉）（4-X–C6H4O-）]（卟啉=八乙基卟啉和四苯基卟啉；X=OCH3、CH3、H、C6H5、Cl 、Br、COCH3、CN、CHO 和 NO2)。所有这些配合物都是五配位的高自旋配合物（S=5⁄2）。通过循环伏安法和受控电位库仑法研究了它们的电化学行为。对于 FeII/FeIII 氧化还原对 (-0.4–-0.8 V)，配合物显示出显着的负电位。FeII/FeIII氧化还原对的半波电位与取代基X的哈米特σ值之间存在良好的线性关系。一个新的特征是在氧化还原对附近出现配位酚盐阴离子的氧化还原峰卟啉环氧化还原反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3468
• 作为产物：
  描述：

  μ-oxo-bis[α,β,γ,δ-tetraphenylporphinatoiron] 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Fe(α,β,γ,δ-mesotetraphenylporphyrinate)(OCOCH3)
  参考文献：
  名称：

  Golubchikov, O. A.; Berezin, B. D.; Kazakova, I. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, p. 77 - 83

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  D-溴樟脑 在 Fe(α,β,γ,δ-mesotetraphenylporphyrinate)(OCOCH3) 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 樟脑醌
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Camphorquinone from Camphor

  摘要：

  In this study, we discussed an efficient approach for the synthesis of camphorquinone from camphor by the continuous reaction of bromination and oxidation. The oxidation of 3-bromocamphor was catalyzed by Fe-porphyrins with air. The catalytic activity of iron-metallated functional porphyrins was investigated under optimization conditions. The results showed that this method was a milder alternative to the reported methods, with a simple, greener procedure in which the advantages were the utilization of air as the oxidant and the use of metalloporphyrins as catalysts.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.645988

文献信息

• Stereoelectronic effects of the meso-substituents on the catalytic performance of iron(III) meso-tetraarylporphyrins: Pyridyl and N-methylated pyridyl groups compared to phenyl, 4-methoxyphenyl and 4-sulfonatophenyl ones
  作者：Saeed Zakavi、Tahereh Mokary Yazdeli

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.11.003

  日期：2013.2

  Furthermore, significant cis/trans isomerization observed upon oxidation of cis-stilbene in the reaction catalyzed by FeT(2-MePy)P(OAc) indicates that steric effects due to the presence of methyl groups at the ortho positions of this complex are of minor importance. On the other hand, large differences were observed in the product distribution for oxidation reactions with TBAO performed in dichloromethane

  一系列铁（III）内消旋-四芳基卟啉（芳基=苯基，4-甲氧基苯基，4-磺酰基苯基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基和N-甲基-吡啶基对应物）的活性研究了在咪唑（ImH）存在下烯烃与高碘酸四正丁基铵（TBAP）或NaIO 4的反应。尽管ImH的存在对内消旋含有吡啶基或N-甲基化吡啶基取代基的铁卟啉的催化活性没有影响在-位上，通过使用相对于催化剂为5∶1摩尔比的ImH，其他Fe-卟啉的催化性能显着提高。如在具有吡啶基取代基的锰卟啉的比较中所观察到的，FeT（4-py）P（OAc）的氧化稳定性显着高于FeT（2-py）P（OAc）和FeT（3- py）P（OAc）。同样，在N-甲基化类似物的情况下，发现相同的相对稳定性。值得注意的是，FeT（py）P（OAc）配合物的N-甲基化导致其氧化稳定性大大降低。顺式和反式竞争性氧化-二苯乙烯，提供间接证据证明高价铁氧卟啉以及高碘化铁卟啉作为活性氧化剂参
• Observations on the Mechanochemical Insertion of Zinc(II), Copper(II), Magnesium(II), and Select Other Metal(II) Ions into Porphyrins
  作者：Adewole O. Atoyebi、Christian Brückner

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00052

  日期：2019.8.5

  such as ball mill speed and reaction time, and investigated the often surprising roles of a variety of grinding agents. Also, the mechanochemical reaction conditions that remove zinc from a zinc porphyrin complex or exchange it for copper were studied. Using some standardized conditions, we also screened the feasibility of a number of other metal(II) insertion reactions (VO, Ni, Fe, Co, Ag, Cd, Pd

  基于概念证明研究，该研究表明使用球磨机将一些M（II）金属机械化学插入内消旋四苯基卟啉中的可能性，以替代传统的基于溶液的方法，在此我们详细研究在行星式磨机上进行反应的许多实验变量。主要使用机械化学的锌，铜和镁插入反应，卟啉类型的范围和限制（富电子或贫电子内消旋-四芳基卟啉，合成或天然存在的八烷基卟啉和内消旋确定了适用于这种金属插入方式的（-三苯基甲氧基）和金属离子源。我们证明了实验金属插入参数（例如球磨机速度和反应时间）的影响，并研究了各种研磨剂通常令人惊讶的作用。此外，还研究了从卟啉锌络合物中除去锌或将其交换为铜的机械化学反应条件。使用一些标准化条件，我们还筛选了许多其他金属（II）插入反应（VO，Ni，Fe，Co，Ag，Cd，Pd，Pt，Pb）的可行性。发现确定插入反应速率的潜在因素是复杂的，并不总是容易预测的。突出了一些对于机械理解金属离子向卟啉的机械化学插入具有根本意义的发现。特别
• The preparation, properties and some simple reactions of [Fe(TPP)]+SbF−6
  作者：J.E Baldwin、G.G Haraldsson、J.G Jones

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)88312-7

  日期：1981.1

  Abstract [Fe(TPP)]+ SbF−6 can be prepared from Fe(TPP)· Br or Fe(TPP)·Cl by the action of AgSbF6 in dry dichloromethane. Mossbauer and susceptibility measurements indicate a S = 3 2 ground state. Reactions with various nucleophiles are described.

  摘要在干燥的二氯甲烷中，通过AgSbF6的作用，可以从Fe（TPP）·Br或Fe（TPP）·Cl制备[Fe（TPP）] + SbF-6。Mossbauer和磁化率测量表明S = 3 2基态。描述了与各种亲核试剂的反应。
• A convenient, high-yielding, chromatography-free method for the insertion of transition metal acetates into porphyrins
  作者：Shu A. Yao、Christopher B. Hansen、John F. Berry

  DOI：10.1016/j.poly.2012.05.038

  日期：2013.7

  Presented is a quick and efficient method for the insertion of first-row transition metal acetates into 5,10,15,20-tetraphenyl porphyrin, utilizing Soxhlet extraction for the removal of the acetic acid by-product. High yields (>90%) and purity are achieved without requiring chromatographic purification. Basic Mn(III) and Fe(III) acetate may be used, as well as hydrated Co(II), Ni(II), and Cu(II) acetates

  提出了一种快速有效的方法，利用索格利特萃取法去除乙酸副产物，将第一行过渡金属乙酸盐插入5,10,15,20-四苯基卟啉中。无需色谱纯化即可获得高收率（> 90％）和纯度。可以使用碱性的Mn（III）和Fe（III）乙酸盐，也可以使用水合的Co（II），Ni（II）和Cu（II）乙酸盐作为起始原料。对于Fe，是Fe（TPP）OAc和[Fe（TPP）] 2的初始混合物形成O，可以通过用乙酸处理将其定量转化为Fe（TPP）OAc。报告了Fe（TPP）OAc的晶体结构，并提供了所有化合物的光谱数据，包括对Fe（TPP）OAc的UV-Vis数据的校正。尝试用碱性Cr（III）乙酸盐金属化生成Cr（TPP）OAc和氧桥联二聚体的混合物。后者不能转化为所需的乙酸盐。在所使用的条件下，与氧钒或乙酸氧钛没有反应发生。
• 一种制备单金属卟啉化合物的方法及装置
  申请人：广州市绿盈环保科技有限公司

  公开号：CN109651381A

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明公开一种制备单金属卟啉化合物的方法及装置，该方法以卟啉与过渡金属的乙酸含水盐或氯化物含水盐为原料，在金属化反应装置上进行回流反应，用薄层色谱法(TLC)或紫外可见光光谱法(UV–Vis)监测反应进程，直到把卟啉完全反应完，再将反应产物经简单的蒸出溶剂、再经水洗后重结晶后得到产物。本发明的单金属卟啉聚合物由于具有更高的共轭结构而表现出更好的氧还原反应电催化活性，无论在酸性、碱性还是中性电解质中都能催化氧还原反应，具有良好的稳定性和耐甲醇性能。单金属卟啉大规模合成方法具有很好的社会效益和经济效益、收率高、生产成本低、产物容易分离。