N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-L-prolylglycine benzyl ester | 860642-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-L-prolylglycine benzyl ester
• 英文别名: Fmoc-Pro-Pro-Gly-OBn；9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[(2S)-2-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 860642-16-6
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₆
• 分子量: 581.668
• InChiKey: HRTXRJUBYHOABX-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-L-prolylglycine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.75h， 以86%的产率得到Fmoc-Pro-Pro-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  肽键等排物：胶原三螺旋的骨架中的酯或（E）-烯烃。

  摘要：

  [结构：参见文字]胶原蛋白是动物中最丰富的蛋白质。主链酰胺基团之间的链间NH ... O = C氢键在胶原三螺旋的中间形成一个阶梯。用酯或（E）-烯烃的等氢取代给氢键的酰胺显着降低了三螺旋的构象稳定性。因此，这种重复的氢键对于胶原蛋白的结构完整性至关重要。在这种情况下，与（E）-链烯相比，酯-等排烷酯具有更高的稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol050780m
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Gly-OBzl 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-L-prolylglycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽键等排物：胶原三螺旋的骨架中的酯或（E）-烯烃。

  摘要：

  [结构：参见文字]胶原蛋白是动物中最丰富的蛋白质。主链酰胺基团之间的链间NH ... O = C氢键在胶原三螺旋的中间形成一个阶梯。用酯或（E）-烯烃的等氢取代给氢键的酰胺显着降低了三螺旋的构象稳定性。因此，这种重复的氢键对于胶原蛋白的结构完整性至关重要。在这种情况下，与（E）-链烯相比，酯-等排烷酯具有更高的稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol050780m

文献信息

• Peptide Bond Isosteres:  Ester or (<i>E</i>)-Alkene in the Backbone of the Collagen Triple Helix
  作者：Cara L. Jenkins、Melissa M. Vasbinder、Scott J. Miller、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/ol050780m

  日期：2005.6.1

  [structure: see text] Collagen is the most abundant protein in animals. Interstrand N-H...O=C hydrogen bonds between backbone amide groups form a ladder in the middle of the collagen triple helix. Isosteric replacement of the hydrogen-bond-donating amide with an ester or (E)-alkene markedly decreases the conformational stability of the triple helix. Thus, this recurring hydrogen bond is critical to the

  [结构：参见文字]胶原蛋白是动物中最丰富的蛋白质。主链酰胺基团之间的链间NH ... O = C氢键在胶原三螺旋的中间形成一个阶梯。用酯或（E）-烯烃的等氢取代给氢键的酰胺显着降低了三螺旋的构象稳定性。因此，这种重复的氢键对于胶原蛋白的结构完整性至关重要。在这种情况下，与（E）-链烯相比，酯-等排烷酯具有更高的稳定性。