(1'R,2R,4a'R,5'R,8'S,11'R,12'R,12a'R)-11'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1'-isopropyl-4',11'-dimethyl-2',4a',5',6',8',9',10',11',12',12a'-decahydro-1'H-spiro[oxirane-2,7'-[5,12]epoxybenzo[10]annulen]-8'-ol | 321199-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,2R,4a'R,5'R,8'S,11'R,12'R,12a'R)-11'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1'-isopropyl-4',11'-dimethyl-2',4a',5',6',8',9',10',11',12',12a'-decahydro-1'H-spiro[oxirane-2,7'-[5,12]epoxybenzo[10]annulen]-8'-ol
• CAS: 321199-06-8
• 化学式: C₂₆H₄₆O₄Si
• 分子量: 450.734
• InChiKey: RFNZGTBQRZTMKG-KBVLLDIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2R,4a'R,5'R,8'S,11'R,12'R,12a'R)-11'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1'-isopropyl-4',11'-dimethyl-2',4a',5',6',8',9',10',11',12',12a'-decahydro-1'H-spiro[oxirane-2,7'-[5,12]epoxybenzo[10]annulen]-8'-ol 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-)-cladiell-11-ene-3,6,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Cladiellin Diterpenes 合成的一般策略：6-Acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol (Deacetoxyalcyonin Acetate), Cladiell-11-ene-3,6,7-triol, Sclerophytin 的对映选择性全合成A，以及最初声称的硬化素 A 的结构

  摘要：

  cladiellin diterpenes, 6-acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol (deacetoxyalcyonin acetate, 6), cladiell-11-ene-3,6,7-triol (1), sclerophytin A 的对映选择性全合成(8) 和四环二醚 7 是通过三环烯丙醇 57 的差异加工实现的。 这些合成的核心步骤是酸促进的 α,β-不饱和醛 45、69 或 87 和环己二烯二醇 44 缩合为形成，完全立体控制，六氢异苯并呋喃核心和这些 cladiellin 二萜的五个立体中心。这些合成还具有 β、γ-不饱和醛 46、70 和 71 的立体定向光解脱甲酰化作用，以去除在 Prins-频哪醇步骤中引入的外来碳；化学和立体选择性羟基导向环氧化 49, 72, 和 90 然后用氢化物进行区域选择性还原开环以安装 C3 叔羟基；和碘醛

  DOI：

  10.1021/ja016351a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(1R,3R,3aR,7R,7aR)-3-(2-iodo-allyl)-7-isopropyl-4-methyl-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-1-yl]-butan-1-ol 在 chromium dichloride 、 叔丁基过氧化氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 二甲基硫 、 vanadyl acetylacetonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 42.42h， 生成 (1'R,2R,4a'R,5'R,8'S,11'R,12'R,12a'R)-11'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1'-isopropyl-4',11'-dimethyl-2',4a',5',6',8',9',10',11',12',12a'-decahydro-1'H-spiro[oxirane-2,7'-[5,12]epoxybenzo[10]annulen]-8'-ol
  参考文献：
  名称：

  Cladiellin Diterpenes 合成的一般策略：6-Acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol (Deacetoxyalcyonin Acetate), Cladiell-11-ene-3,6,7-triol, Sclerophytin 的对映选择性全合成A，以及最初声称的硬化素 A 的结构

  摘要：

  cladiellin diterpenes, 6-acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol (deacetoxyalcyonin acetate, 6), cladiell-11-ene-3,6,7-triol (1), sclerophytin A 的对映选择性全合成(8) 和四环二醚 7 是通过三环烯丙醇 57 的差异加工实现的。 这些合成的核心步骤是酸促进的 α,β-不饱和醛 45、69 或 87 和环己二烯二醇 44 缩合为形成，完全立体控制，六氢异苯并呋喃核心和这些 cladiellin 二萜的五个立体中心。这些合成还具有 β、γ-不饱和醛 46、70 和 71 的立体定向光解脱甲酰化作用，以去除在 Prins-频哪醇步骤中引入的外来碳；化学和立体选择性羟基导向环氧化 49, 72, 和 90 然后用氢化物进行区域选择性还原开环以安装 C3 叔羟基；和碘醛

  DOI：

  10.1021/ja016351a