(1S,4S)-6-phenethylspiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-2,2'-[1,3]-dioxolane] | 1228358-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S)-6-phenethylspiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-2,2'-[1,3]-dioxolane]
• 英文别名: (1'S,4'S)-2'-(2-phenylethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,6'-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene]
• CAS: 1228358-78-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: SFRMQBKWPZGZIS-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-6-phenethylspiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-2,2'-[1,3]-dioxolane] 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到(1S,4S,5R,6R)-6-phenethylspiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,2'-[1,3]-dioxolan]-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过使用不对称有机催化合成的多功能旋光双环结构的意外Michael-Aldol-Smiles重排序列。

  摘要：

  提出了一种简便而简单的有机催化程序，可生成光学活性的6-烷基和6-芳基取代的双环[2.2.2] oct-5-en-2-ones。该反应由9-氨基-9-脱氧表醌三氟乙酸盐催化，该盐以立体选择性的方式激活α，β-不饱和环酮，以1,4-加成β-酮基苯并噻唑基砜。随后的分子内醛醇缩合反应和Smiles重排产生了重要的光学活性自行车，这些自行车是天然产物，不对称催化的配体以及应付重排，光化学反应，自由基环化和复分解反应的底物的常见基序。利用各种环状烯酮或进行扩环反应可获得不同的双环结构。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200903274
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,4S)-6-phenethylspiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-2,2'-[1,3]-dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  通过使用不对称有机催化合成的多功能旋光双环结构的意外Michael-Aldol-Smiles重排序列。

  摘要：

  提出了一种简便而简单的有机催化程序，可生成光学活性的6-烷基和6-芳基取代的双环[2.2.2] oct-5-en-2-ones。该反应由9-氨基-9-脱氧表醌三氟乙酸盐催化，该盐以立体选择性的方式激活α，β-不饱和环酮，以1,4-加成β-酮基苯并噻唑基砜。随后的分子内醛醇缩合反应和Smiles重排产生了重要的光学活性自行车，这些自行车是天然产物，不对称催化的配体以及应付重排，光化学反应，自由基环化和复分解反应的底物的常见基序。利用各种环状烯酮或进行扩环反应可获得不同的双环结构。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200903274