2-chloro-1-(2,4-diacetoxy-phenyl)-ethanone | 91398-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-(2,4-diacetoxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 2-Chlor-1-(2,4-diacetoxy-phenyl)-aethanon；ω-Chlor-2,4-diacetoxy-acetophenon
• CAS: 91398-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₅
• 分子量: 270.669
• InChiKey: GXIDGFYLDYYKMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(2,4-diacetoxy-phenyl)-ethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以0.30 g的产率得到6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  作为有效胰腺脂肪酶抑制剂的烷氧基黄酮的设计、合成、生物学评价和分子对接

  摘要：

  橙酮是黄酮类化合物的一个小亚类。与查尔酮、黄酮和异黄酮等其他亚类不同，橙酮作为胰腺脂肪酶抑制剂尚未得到广泛研究。在这项工作中，我们研究了合成Aurone衍生物的胰腺脂肪酶抑制效力。设计并合成了属于四个系列（4,6-二羟基黄酮、6-羟基黄酮、4,6-二烷氧基黄酮和6-烷氧基黄酮）的36个化合物。通过分光光度法测定其体外抑制活性，并与槲皮素和奥利司他进行比较。具有长链（6-10 个碳）烷氧基取代基的烷氧基橙酮衍生物显示出更大的效力。其中，相对于槲皮素（IC50为86.98±3.859μM）和奥利司他（IC50为0.0334±0.0015μM），4,6-二烷氧基橙酮8表现出最高的抗胰腺脂肪酶活性（IC50为1.945±0.520μM）。荧光猝灭测量证实了烷氧基黄酮衍生物对胰腺脂肪酶的亲和力。动力学研究表明，8 通过竞争机制抑制脂肪酶（Ki 为 1.288 ± 0.282 µM）。分子对接结果阐明了

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129574
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二乙酰氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 乙醚 、 氯仿 作用下， 生成 2-chloro-1-(2,4-diacetoxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Nierenstein; Wang; Warr, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 2554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bradley; Schwarzenbach, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2907
  作者：Bradley、Schwarzenbach

  DOI：——

  日期：——