5,6-diacetoxy-1-methyl-2,4-di-<5',6'-diacetoxy-1'-methyl-2'-indolyl>-indole | 105704-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-diacetoxy-1-methyl-2,4-di-<5',6'-diacetoxy-1'-methyl-2'-indolyl>-indole
• 英文别名: [6-acetyloxy-2-[5,6-diacetyloxy-4-(5,6-diacetyloxy-1-methylindol-2-yl)-1-methylindol-2-yl]-1-methylindol-5-yl] acetate
• CAS: 105704-96-9
• 化学式: C₃₉H₃₅N₃O₁₂
• 分子量: 737.72
• InChiKey: HEGROCFWPPGHIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  172.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,5',6'-tetraacetoxy-1,1'-dimethyl-2,2'-biindolyl 、 5,6-diacetoxy-1-methyl-2,4-di-<5',6'-diacetoxy-1'-methyl-2'-indolyl>-indole 在 甲醇 、 sodium t-butanolate 、 双氧水 、 peroxidase 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Structural Motifs in 5,6-Dihydroxyindole Polymerization Uncovered: Biomimetic Modular Buildup of a Unique Five-Membered Macrocycle

  摘要：

  An unprecedented 5,6-dihydroxyindole macrocycle (4) featuring a rigid twisted backbone was obtained by biomimetic oxidative cross-coupling of the 2,2'-biindole 2 and triindole 3. A putative reaction intermediate, 2-quinone, was detected and characterized by pulse radiolysis and DFT calculations. Discovery of 4 indirectly supports for the first time theoretically predicted cyclic structural motifs as potential eumelanin building blocks.

  DOI：

  10.1021/ol101188c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-5,6-二羟基吲哚 、 乙酸酐 、 四氯苯醌 生成 5,6-diacetoxy-1-methyl-2,4-di-<5',6'-diacetoxy-1'-methyl-2'-indolyl>-indole
  参考文献：
  名称：

  对5,6-二羟基吲哚和醌之间反应的重新研究

  摘要：

  5,6-二羟基吲哚-与1,4-萘醌容易反应以主要得到鉴定为深紫色单加成物-通过化学和光谱分析。如先前报道，当使用过量的1，4-萘醌时，发生更复杂的反应，导致生成萘并咔唑而不是二加合物。相同的产品（也由反应得到）与2,2'-二萘基1，4,1”，4' -diquinone（），收率为30％。有趣的是，当5,6-二羟基吲哚在相似的条件下与对苯醌反应时，由于吲哚趋于除形成黑色素外还发生氧化偶合，因此没有形成加成产物（UV和TLC证据）。产品，是低聚物的复杂混合物。在还原反应混合物并随后将其乙酰化的情况下，可以分离出两个低聚物，分别标识为和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86880-0

文献信息

• A biosynthetic approach to the structure of eumelanins. The isolation of oligomers from 5,6-dihydroxy-1-methylindole.
  作者：Maria Grazia Corradoini、Alessandra Napolitano、Giuseppe Prota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87625-0

  日期：1986.1