methyl 2,3-di-O-acetyl-4-deoxy-4-thiocyano-α-L-rhamnnopyranoside | 139285-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-4-deoxy-4-thiocyano-α-L-rhamnnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3-acetyloxy-2-methoxy-6-methyl-5-thiocyanatooxan-4-yl] acetate
• CAS: 139285-85-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆S
• 分子量: 303.336
• InChiKey: ZJLGSQUXFZQKTQ-JYKCKQTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4-deoxy-4-thiocyano-α-L-rhamnnopyranoside 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 18.0h， 以65%的产率得到methyl 2,3-di-O-acetyl-4-thio-α-L-rhamnnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-硫-1-鼠李糖呋喃糖的合成

  摘要：

  摘要甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-塔拉吡喃糖苷的HO-4基团进行磺酰化（1）得到甲磺酰基（2），壬基（3）和三氟甲酰基（4）衍生物。尝试用硫氰酸钾亲核取代2、3和4的磺酰氧基是不成功的。从3和4除去异亚丙基乙缩醛得到相应的4-脱甲磺酸酯（5）和4-三氟甲磺酸酯（6），其为甲基6-脱氧-α-1-塔拉吡喃糖苷。在乙酰化时，5和6分别得到2，3-二-O-乙酰基衍生物7和8。用N，N-二甲基甲酰胺中的硫氰酸钾对7和8中的磺酸进行亲核取代，从而在28和52中得到甲基2,3-二-O-乙酰基-4-脱氧-4-硫氰基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（9） ％收率分别。还原9的硫氰基，然后进行乙酰分解，得到1,2，3-三-O-乙酰基-4-S-乙酰基-4-硫代-α-dl-鼠李糖吡喃糖苷（12），其在脱乙酰基作用下产生4-硫代-1-鼠李糖（13）。乙酰化13得到4-硫-1-鼠李糖呋喃糖的α（14）和β（15）四乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89012-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-4-O-(trifluoromethylsulfonyl)-α-L-talopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-4-deoxy-4-thiocyano-α-L-rhamnnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-硫-1-鼠李糖呋喃糖的合成

  摘要：

  摘要甲基6-脱氧-2,3-O-异亚丙基-α-1-塔拉吡喃糖苷的HO-4基团进行磺酰化（1）得到甲磺酰基（2），壬基（3）和三氟甲酰基（4）衍生物。尝试用硫氰酸钾亲核取代2、3和4的磺酰氧基是不成功的。从3和4除去异亚丙基乙缩醛得到相应的4-脱甲磺酸酯（5）和4-三氟甲磺酸酯（6），其为甲基6-脱氧-α-1-塔拉吡喃糖苷。在乙酰化时，5和6分别得到2，3-二-O-乙酰基衍生物7和8。用N，N-二甲基甲酰胺中的硫氰酸钾对7和8中的磺酸进行亲核取代，从而在28和52中得到甲基2,3-二-O-乙酰基-4-脱氧-4-硫氰基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（9） ％收率分别。还原9的硫氰基，然后进行乙酰分解，得到1,2，3-三-O-乙酰基-4-S-乙酰基-4-硫代-α-dl-鼠李糖吡喃糖苷（12），其在脱乙酰基作用下产生4-硫代-1-鼠李糖（13）。乙酰化13得到4-硫-1-鼠李糖呋喃糖的α（14）和β（15）四乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89012-5