(E)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)hepta-1,4-dien-3-ol | 1610954-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)hepta-1,4-dien-3-ol
• CAS: 1610954-48-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: KSWRHZXMCCASBQ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)hepta-1,4-dien-3-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3R,4R,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)hept-6-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective nucleophilic ring-opening reaction of chiral epoxyallyl alcohols: a ready access to the pyran core of macrolactin 3

  摘要：

  Herein we report the synthetic strategy towards the pyran core of macrolactin 3 via Sharpless epoxidation, titanium(IV) mediated regioselective ring-opening reaction of epoxyallyl alcohol/epoxy alcohol and oxa-Michael addition as the key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.068
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)hepta-1,4-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective nucleophilic ring-opening reaction of chiral epoxyallyl alcohols: a ready access to the pyran core of macrolactin 3

  摘要：

  Herein we report the synthetic strategy towards the pyran core of macrolactin 3 via Sharpless epoxidation, titanium(IV) mediated regioselective ring-opening reaction of epoxyallyl alcohol/epoxy alcohol and oxa-Michael addition as the key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.068