[(E,2S,8R,9R)-8-formyloxy-12-methoxy-12-oxo-9-phenylmethoxydodec-10-en-2-yl] benzoate | 912352-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(E,2S,8R,9R)-8-formyloxy-12-methoxy-12-oxo-9-phenylmethoxydodec-10-en-2-yl] benzoate
• CAS: 912352-12-6
• 化学式: C₂₈H₃₄O₇
• 分子量: 482.574
• InChiKey: GJGKZZXDQQVUFW-QLTNDCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,2S,8R,9R)-8-formyloxy-12-methoxy-12-oxo-9-phenylmethoxydodec-10-en-2-yl] benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3E,5R,6R,12S)-6-hydroxy-12-methyl-5-phenylmethoxy-1-oxacyclododec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Attempts directed towards the synthesis and determination of the absolute stereochemistry of iso-cladospolide-B and cladospolides-B and C

  摘要：

  Attempts to synthesise iso-cladospolide-B, cladospolide-B and cladospolide-C resulted in macrolides 1, 2 and 4 along with butenolide 3. Of the three stereogenic centres, the C-4/C-5 vic-diol was obtained from tartaric acid and D-glucose, while the C-11 stereocentre was created by Jacobsen's method. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.043
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(5-iodo-pentyloxy)-diphenyl-silane 在 platinum(IV) oxide 、 (S,S)-(salen)manganese 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 [(E,2S,8R,9R)-8-formyloxy-12-methoxy-12-oxo-9-phenylmethoxydodec-10-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Attempts directed towards the synthesis and determination of the absolute stereochemistry of iso-cladospolide-B and cladospolides-B and C

  摘要：

  Attempts to synthesise iso-cladospolide-B, cladospolide-B and cladospolide-C resulted in macrolides 1, 2 and 4 along with butenolide 3. Of the three stereogenic centres, the C-4/C-5 vic-diol was obtained from tartaric acid and D-glucose, while the C-11 stereocentre was created by Jacobsen's method. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.043