2,2',5,5'-tetramethyl-3,3'-bithiophene-4,4'-diyldimethanol | 37766-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,2',5,5'-tetramethyl-3,3'-bithiophene-4,4'-diyldimethanol
• CAS: 37766-01-1；37766-02-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S₂
• 分子量: 282.428
• InChiKey: PDVXUFXPBCGTOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',5,5'-tetramethyl-3,3'-bithiophene-4,4'-diyldimethanol 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 [(Ph-tetraMe-bithienine)2 rhodium(I) (norbornadiene)] tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Ph-tetraMe-Bithienine，手性杂膦类的第一成员：合成、电子和空间特性、金属配合物和催化活性

  摘要：

  未知的 1H-2,7-dihydro-1-phenylphosphepine，含有 2,2',5,5'-tetramethyl-3,3'-bithiophene 阻转异构支架（Ph-tetraMe-Bithienine）及其氧化物已被合成和通过单晶 X 射线衍射分析进行结构表征。最明显的结构特征是非常小的二面角。通过循环伏安法定量评估磷烷的电子性质，并与其他三种在双芳族支架性质上不同的 2,7-二氢-1-苯基膦（联苯、1,1'-联萘和 2,2'-二甲氧基联苯）进行比较）。氧化膦的外消旋体分解为对映体，将其还原为对映体纯膦并用作均相立体选择性催化反应中 Rh 和 Pt 配合物的配体。发现新介质的对映选择性能力和催化活性在烯烃双键的氢化反应中相当适中，而在特定的 C-C 键形成反应中实现了良好的性能。根据配体的空间和电子特性解释结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301098
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Dicarboxy-2,2',5,5'-tetramethyl-3,3'-bithienyl 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2',5,5'-tetramethyl-3,3'-bithiophene-4,4'-diyldimethanol
  参考文献：
  名称：

  Ph-tetraMe-Bithienine，手性杂膦类的第一成员：合成、电子和空间特性、金属配合物和催化活性

  摘要：

  未知的 1H-2,7-dihydro-1-phenylphosphepine，含有 2,2',5,5'-tetramethyl-3,3'-bithiophene 阻转异构支架（Ph-tetraMe-Bithienine）及其氧化物已被合成和通过单晶 X 射线衍射分析进行结构表征。最明显的结构特征是非常小的二面角。通过循环伏安法定量评估磷烷的电子性质，并与其他三种在双芳族支架性质上不同的 2,7-二氢-1-苯基膦（联苯、1,1'-联萘和 2,2'-二甲氧基联苯）进行比较）。氧化膦的外消旋体分解为对映体，将其还原为对映体纯膦并用作均相立体选择性催化反应中 Rh 和 Pt 配合物的配体。发现新介质的对映选择性能力和催化活性在烯烃双键的氢化反应中相当适中，而在特定的 C-C 键形成反应中实现了良好的性能。根据配体的空间和电子特性解释结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301098