2,2-difluorocyclotridecanone | 73977-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluorocyclotridecanone
• 英文别名: 2,2-Difluorcyclotridecanon；2,2-difluorocyclotridecan-1-one
• CAS: 73977-71-6
• 化学式: C₁₃H₂₂F₂O
• 分子量: 232.314
• InChiKey: FFLUHYOOPNKGAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以81 mg的产率得到2,2-difluorocyclotridecanone
  参考文献：
  名称：

  酮的二氟同化

  摘要：

  描述了一种使CF 2片段与酮同源的方法。该反应包括甲硅烷基化，甲硅烷基烯醇醚的室温二氟环丙烷化和在酸性条件下环丙烷的选择性开环。整个三步顺序可在一锅模式下方便地执行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00097

文献信息

• Studies on organic fluorine compounds. XXX. Ring opening reaction of acetoxydifluorocyclopropanes with various nucleophiles.
  作者：YOSHIRO KOBAYASHI、TAKEO TAGUCHI、MIDORI MAMADA、HIROKO SHIMIZU、HAJIME MUROHASHI

  DOI：10.1248/cpb.27.3123

  日期：——

  Ring opening reactions of acetoxydifluorocyclopropanes with various nucleophiles were investigated. Alkaline hydrolysis of acetoxydifluorocyclopropane afforded the α, α-difluoro ketone, α-fluoro enone and, in the case of 4, α-fluoro-β-methoxy ketone (8), while reactions with CH3Li, Grignard reagent and LiAlH4 gave the corresponding fluoro allyl alcohol derivatives (15) exclusively, in good yields. The reaction of 3 with CH3MgI in the presence of CuBr afforded 2-fluoro-3-methylcyclotridecanone (21).

  探讨了醋酸二氟环丙烷与各种亲核试剂的开环反应。醋酸二氟环丙烷的碱性水解生成了α,α-二氟酮、α-氟烯酮，以及在情况下生成的4-α-氟-β-甲氧基酮（8），而与CH3Li、格里尼亚试剂和LiAlH4的反应则独占性地生成了相应的氟烯丙醇衍生物（15），收率良好。3与CH3MgI在CuBr存在下的反应生成了2-氟-3-甲基环十三酮（21）。
• KOBAYASHI YOSHIRO; TAGUCHI TAKEO; MAMADA MIDORI; SHIMIZU HIROKO; MUROHASH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 12, 3123-3129
  作者：KOBAYASHI YOSHIRO、 TAGUCHI TAKEO、 MAMADA MIDORI、 SHIMIZU HIROKO、 MUROHASH+

  DOI：——

  日期：——