5,6-二羟基-2-对甲苯-嘧啶-4-羧酸甲酯 | 519032-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5,6-二羟基-2-对甲苯-嘧啶-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5,6-dihydroxy-2-(4-methylphenyl)pyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: 5,6-dihydroxy-2-para-tolyl-pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester；5,6-Dihydroxy-2-p-tolyl-pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-6-oxo-1H-pyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 519032-06-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD04974513
• 分子量: 260.249
• InChiKey: HFIKCGNMVHHDRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二羟基-2-对甲苯-嘧啶-4-羧酸甲酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[4-(dimethylaminomethyl)phenyl]-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-5,6-dihydroxy-pyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxypyrimidine-4-carboxamides作为新型有效和选择性的HIV整合酶抑制剂。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）整合酶是复制所需的三种组成型病毒酶之一，是化学疗法干预AIDS的合理靶标，最近在临床环境中也得到了证实。我们在这里报告的N-苄基5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺的设计和合成作为一类药物，对HIV整合酶催化的链转移过程具有有效的抑制作用。在当前的研究中，对这些分子进行了结构修饰，以检查其对HIV整合酶抑制效能的影响。该系列中最有趣的化合物之一是2- [1-（二甲基氨基）-1-甲基乙基] -N-（4-氟苄基）-5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺38，CIC95为78 nM。在血清蛋白存在下进行基于细胞的测定。

  DOI：

  10.1021/jm070027u
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰胺肟 以 氯仿 、 邻二甲苯 为溶剂， 生成 5,6-二羟基-2-对甲苯-嘧啶-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶抑制剂的药理学要求，该抑制剂可在聚合催化周期中选择性地“冻结”预转移的复合物

  摘要：

  逆转录酶（RT）负责复制HIV-1基因组，并且是经验证的治疗HIV感染的治疗靶标。在RT催化的DNA聚合过程的每个循环中，无机焦磷酸盐作为核苷酸掺入的副产物释放。鉴定出的小分子充当焦磷酸盐的生物等排体，并且可以在DNA或RNA模板引物酶复合物的预易位阶段选择性冻结HIV-1 RT的催化循环。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.017
• 作为试剂：
  描述：

  、 N,N-二异丙基乙胺 、 5,6-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-2-p-tolyl-pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester 、 O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate 在 5,6-二羟基-2-对甲苯-嘧啶-4-羧酸甲酯 、 二氯甲烷 、 disodium;carbonate 、 NaSO4 、 氯化铵 、 Brine 、 氯化锂 、 silica gel 、 95—methanol ethyl acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford the desired product 7 (0.160 g, 65%) as a solid的产率得到5,6-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-2-p-tolyl-pyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Antiviral compounds

  摘要：

  该发明涉及磷取代的抗病毒抑制化合物、含有该化合物的组合物、包括给予该化合物的治疗方法，以及用于制备该化合物的有用过程和中间体。

  公开号：

  US20080076740A1

文献信息

• WO2007/14352
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2007014352A2

  公开（公告）日：2007-02-01

  [EN] The invention is related to phosphorus substituted anti-viral inhibitory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.
  [FR] La présente invention a trait à des composés inhibiteurs antiviraux substitués à base de phosphore, à des compositions contenant de tels composés, et à des procédés thérapeutiques comprenant l'administration de tels composés, ainsi qu'à des procédés et intermédiaires utiles pour la préparation de tels composés.