[E,4R,6R]-ethyl-7-benzyloxy-4,6-dihydroxy-2-heptenoate | 270064-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [E,4R,6R]-ethyl-7-benzyloxy-4,6-dihydroxy-2-heptenoate
• 英文别名: ethyl (E,4R,6R)-7-(benzyloxy)-4,6-dihydroxyhept-2-enoate；ethyl (E,4R,6R)-4,6-dihydroxy-7-phenylmethoxyhept-2-enoate
• CAS: 270064-36-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: JTJAHOXCLOVYHH-MATWNZDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [E,4R,6R]-ethyl-7-benzyloxy-4,6-dihydroxy-2-heptenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (+)-({(1R,5E,7E)-8-[(4R,6R)-6-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-methylocta-5,7-dienyl}oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Macrolactin-A 的 C12-C24 片段的简便立体选择性合成

  摘要：

  以 D-葡萄糖为起始材料，使用 Wittig 和改良的 Julia 烯化反应作为关键步骤，实现了天然产物大环乳素 A 的 C12-C24 片段的简单有效的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966010
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [E,4R,6R]-ethyl-7-benzyloxy-4,6-dihydroxy-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  由双丙酮-d-葡萄糖形式正式合成（-）-反式-kumausyne和全合成（5 R）-Hagen腺内酯的一般策略

  摘要：

  - （ - ）为正式合成的一般策略反-kumausyne 1经由二环内酯（3A - [R，5 - [R，6α - [R ） - 4和（5全合成- [R）-Hagen腺内酯2和3经由二环内酯描述了从双丙酮-d-葡萄糖6开始的（3a R，5 S，6a R）-5。4和5的合成是通过Wittig烯烃化-内酯化-迈克尔加成相应的内酯16和17来实现的， 分别。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00575-3

文献信息

• A general strategy for the formal synthesis of (−)-trans-kumausyne and total synthesis of (5R)-Hagen’s gland lactones from diacetone-d-glucose
  作者：Hari Babu Mereyala、Rajendrakumar Reddy Gadikota

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00575-3

  日期：2000.2

  A general strategy for the formal synthesis of (−)-trans-kumausyne 1 via the bicyclic lactone (3aR,5R,6aR)-4 and total synthesis of (5R)-Hagen’s gland lactones 2 and 3 via bicyclic lactone (3aR,5S,6aR)-5 starting from diacetone-d-glucose 6 is described. Syntheses of 4 and 5 were achieved by Wittig olefination–lactonization–Michael addition of the corresponding lactols 16 and 17, respectively.

  - （ - ）为正式合成的一般策略反-kumausyne 1经由二环内酯（3A - [R，5 - [R，6α - [R ） - 4和（5全合成- [R）-Hagen腺内酯2和3经由二环内酯描述了从双丙酮-d-葡萄糖6开始的（3a R，5 S，6a R）-5。4和5的合成是通过Wittig烯烃化-内酯化-迈克尔加成相应的内酯16和17来实现的， 分别。
• Facile Stereoselective Synthesis of the C12-C24 Fragment of Macrolactin-A
  作者：Jhillu Yadav、Manoj Gupta、I. Prathap

  DOI：10.1055/s-2007-966010

  日期：2007.5

  A simple and efficient stereoselective synthesis of the C12-C24 fragment of the natural product macrolactin-A was achieved from D-glucose as the starting material and with use of the Wittig and modified Julia olefination reactions as key steps.

  以 D-葡萄糖为起始材料，使用 Wittig 和改良的 Julia 烯化反应作为关键步骤，实现了天然产物大环乳素 A 的 C12-C24 片段的简单有效的立体选择性合成。