methyl 2-deoxy-3,4-di-O-benzoyl-β-L-erythro-pentopyranoside | 34385-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-3,4-di-O-benzoyl-β-L-erythro-pentopyranoside
• 英文别名: Methyl-3,4-di-O-benzoyl-α-D-erythro-pentopyranosid；Methyl-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentopyranosid；Methyl-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-α,β-D-erythro-pentopyranosid
• CAS: 34385-16-5；34385-17-6；34385-20-1；34385-21-2；137600-29-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: MZTOKQZETXQRBZ-MYFVLZFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-deoxy-D-ribose 、 苯甲酰氯 在 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-deoxy-3,4-di-O-benzoyl-β-L-erythro-pentopyranoside 、 甲基-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖二苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  构象约束的吡咯烷基PNA与脱氧核糖衍生的四氢呋喃骨架的合成及其DNA / RNA结合特性

  摘要：

  糖衍生的环状β-氨基酸是设计折叠剂和其他仿生结构的重要组成部分。我们在此报告了C活化的N - Fmoc保护的反式-（2 S，3 S）-3-氨基四氢呋喃-2-羧酸的首次合成，作为Fmoc固相肽合成的基础。从2-deoxy- d开始-核糖，按照11步反应顺序，以6.7％的总收率获得产物。四氢呋喃氨基酸用作新肽核酸（PNA）的构件，该肽核酸具有出色的DNA结合亲和力和高特异性。它还显示了与DNA结合的优先于RNA的结合，特别是在反平行方向上。另外，在PNA结构中亲水四氢呋喃环的存在减少了非特异性相互作用和自聚集，这由于其疏水性而在PNA中是一个普遍的问题。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00890