2-Amino-7-benzyl-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-7-ium | 71171-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Amino-7-benzyl-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-7-ium
• 英文别名: 2-amino-7-benzyl-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-9-ium-6-one
• CAS: 71171-61-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₅O₅
• 分子量: 374.376
• InChiKey: SOVLLAFXVXCXPD-XNIJJKJLSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  150.5
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-7-benzyl-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-7-ium 在 盐酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以38.3 mg的产率得到2-氨基-7-苄基-3H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  基于底物的胞质核苷酸酶 IIIB 抑制剂设计和对抑制机制的结构洞察

  摘要：

  胞质核苷酸酶 (cNs) 催化核苷 5'-单磷酸的去磷酸化，从而有助于调节细胞中的核苷酸水平。cNs 也被证明可以使几种治疗相关的核苷酸类似物去磷酸化。cN-IIIB 已在体外显示出对 7-甲基鸟苷一磷酸 (m 7 GMP) 的独特活性，这是 mRNA 帽的一种关键代谢物。因此，有人提出 cN-IIIB 参与 mRNA 帽转换并防止不希望的 m 7积累和挽救。GMP。在这里，我们寻求开发分子工具，以便对 cN-IIIB 的细胞作用进行更深入的研究。为此，我们使用包含 41 个底物类似物的库进行了底物和抑制剂特性分析。最有效的命中化合物（在 m 7 GMP 类似物中鉴定）被用作构效关系研究的起点。因此，我们确定了几种 7-苄基鸟苷 5'-单磷酸 (Bn 7 GMP) 衍生物作为有效的、不可水解的 cN-IIIB 抑制剂。使用 X 射线晶体学和分子对接阐明了抑制机制。最后，我们发现有效抑制重组

  DOI：

  10.3390/ph15050554
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 鸟苷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Amino-7-benzyl-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-7-ium
  参考文献：
  名称：

  基于底物的胞质核苷酸酶 IIIB 抑制剂设计和对抑制机制的结构洞察

  摘要：

  胞质核苷酸酶 (cNs) 催化核苷 5'-单磷酸的去磷酸化，从而有助于调节细胞中的核苷酸水平。cNs 也被证明可以使几种治疗相关的核苷酸类似物去磷酸化。cN-IIIB 已在体外显示出对 7-甲基鸟苷一磷酸 (m 7 GMP) 的独特活性，这是 mRNA 帽的一种关键代谢物。因此，有人提出 cN-IIIB 参与 mRNA 帽转换并防止不希望的 m 7积累和挽救。GMP。在这里，我们寻求开发分子工具，以便对 cN-IIIB 的细胞作用进行更深入的研究。为此，我们使用包含 41 个底物类似物的库进行了底物和抑制剂特性分析。最有效的命中化合物（在 m 7 GMP 类似物中鉴定）被用作构效关系研究的起点。因此，我们确定了几种 7-苄基鸟苷 5'-单磷酸 (Bn 7 GMP) 衍生物作为有效的、不可水解的 cN-IIIB 抑制剂。使用 X 射线晶体学和分子对接阐明了抑制机制。最后，我们发现有效抑制重组

  DOI：

  10.3390/ph15050554

文献信息

• A simple method for predicting hydration energies of organic cations derived from protonation or alkylation of neutral oxygen and nitrogen bases
  作者：George P. Ford、John D. Scribner

  DOI：10.1021/jo00161a018

  日期：1983.7