Methyl-6-O-(4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetylamino-3,5-didesoxy-D-glycero-α-D-galakto-2-nonulopyranosidonsaeure-methylester)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosid | 90124-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-6-O-(4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetylamino-3,5-didesoxy-D-glycero-α-D-galakto-2-nonulopyranosidonsaeure-methylester)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: methyl [methyl(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranosyl)onate]-(2→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 90124-29-1
• 化学式: C₄₈H₅₉NO₁₈
• 分子量: 937.992
• InChiKey: BOUWOVPSJSQLNM-LSHPHKKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  225.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-6-O-(4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetylamino-3,5-didesoxy-D-glycero-α-D-galakto-2-nonulopyranosidonsaeure-methylester)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosid 在 吡啶 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性、化学选择性脱氨作用实现唾液酸糖苷的化学多样化

  摘要：

  大器晚成：全乙酰化的唾液酸糖苷的亚硝化，接着用三氟乙醇钠处理，然后合适的亲核使这些甙与立体有择更换乙酰胺基的后期阶段修饰。这种方法应该能够以最少的合成工作获得许多糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201303781
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Methyl-6-O-(4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetylamino-3,5-didesoxy-D-glycero-α-D-galakto-2-nonulopyranosidonsaeure-methylester)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性、化学选择性脱氨作用实现唾液酸糖苷的化学多样化

  摘要：

  大器晚成：全乙酰化的唾液酸糖苷的亚硝化，接着用三氟乙醇钠处理，然后合适的亲核使这些甙与立体有择更换乙酰胺基的后期阶段修饰。这种方法应该能够以最少的合成工作获得许多糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201303781

文献信息

• Zur Synthese von Sialylglykosiden (Darstellung von Methyl-6-O-benzyl-(4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetylamino-3,5-didesoxy-D-glycero-? bzw. ?-D-galacto-2-nonulopyranos�ure-methylester)-? bzw. ?-D-glucopyranosid)
  作者：Hannelore H. Brandstetter、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00799939

  日期：1983.11