4'-bromo-2',5-dioxo-3-phenylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2,2-dicarbonitrile | 1332338-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4'-bromo-2',5-dioxo-3-phenylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2,2-dicarbonitrile
• 英文别名: (3R,6'R)-4-bromo-2,4'-dioxo-6'-phenylspiro[1H-indole-3,2'-cyclohexane]-1',1'-dicarbonitrile
• CAS: 1332338-79-0
• 化学式: C₂₁H₁₄BrN₃O₂
• 分子量: 420.265
• InChiKey: ADJARVCTUTVYGL-QVKFZJNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  93.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)propanedinitrile 、 苄叉丙酮 在 C₂₀H₂₅N₃O 、 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-phosphoric acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到4'-bromo-2',5-dioxo-3-phenylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高温下手性抗衡离子协同有机催化：光学纯螺[环己酮-羟吲哚]主链的高效构建

  摘要：

  金鸡纳酮基手性伯胺和BINOL-磷酸的组合已被证明是一种强大且协同的催化剂体系，可用于异亚丙基丙二腈与α，β-不饱和酮的双迈克尔加成反应，从而提供新颖的手性螺环[环己烷-1,3'-二氢吲哚] -2'，3-二酮高产（88-99％），具有非对映和对映选择性（94：6-99：1 dr's，95-99％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol201943g