3,5-dideoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-pentofuranose | 68674-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dideoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-pentofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6aR)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 68674-23-7
• 化学式: C₈H₁₃IO₃
• 分子量: 284.094
• InChiKey: MVRHSQIUTUPPFW-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dideoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-pentofuranose 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 以79%的产率得到1,2-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-iodo-L-threo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  9-（3,5-dideoxy-D-glycer-pent-4-enofuranosyl）腺嘌呤的α和β端基异构体的制备及其在体外对白血病L1210细胞的活性。

  摘要：

  先前报道的9-（3,5-二脱氧-β-D-甘油-戊-4-enofuranosyl）腺嘌呤的制备方法（5）不正确。描述了5的新合成。3,5-二甲氧基-5-碘-1,2-O-异亚丙基-α-D-赤-戊呋喃糖（1）和3,5-二甲氧基-5-碘-碘-1,2-O-异亚丙基-β-L制备了苏式-戊-戊呋喃糖（6）作为起始原料。通过乙酰分解将异亚丙基交换为乙酰基，并且通过四氯化钛方法将所得的二乙酸酯（2和7）与异亚丙基与6-（苯甲酰氨基氯汞）嘌呤偶联。通过色谱法将被保护的核苷（3和8）与未反应的糖分离，并用1，8-二氮杂双环-[5.4.0] undec-7-烯处理，然后除去保护基团。9-（3,5-dideoxy-D-glycerpent-pent-4-enofuranosyl）Adenine（4 and 5，的α和β端基异构体 分别以3：1的比例从3中获得。7与碱的缩合以更高的收率得到β-核苷5。未检测到4。当在

  DOI：

  10.1021/jm00349a011