1,5-anhydromaltitol | 14227-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-anhydromaltitol
• 英文别名: O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1,5-anhydro-D-glucitol；O²,O³,O⁶-Triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1,5-anhydro-D-glucit；[(2R,3R,4R,5S)-4,5-diacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 14227-60-2
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₇
• 分子量: 620.562
• InChiKey: YWSYRUZUWILFQU-FGLALDNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydromaltitol 在 甲醇 、 barium methoxide 作用下， 生成 4-O-α-D-glucopyranosyl-1,5-anhydro-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-Anhydrolactitol and 1,5-Anhydromaltitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01179a029
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-α-D-maltosyl bromide 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,5-anhydromaltitol
  参考文献：
  名称：

  乙酰溴麦芽糖，碳水化合物自由基的新来源。麦芽糖基和2-脱氧麦芽糖-2-基自由基的EPR表征以及类四糖模拟物，Malta1、3-α-麦芽糖基丙腈，1,5-脱水麦芽糖醇和2-脱氧麦芽糖吡喃糖苷的合成

  摘要：

  通过EPR光谱研究了通过从乙酰溴代麦芽糖（ABM）中提取溴而得到的乙酰氧基保护的麦芽糖基基团1。在室温下，仅观察到光谱1，但在较高温度下，检测到第二个自由基，即乙酰氧基保护的2-deoxymaltos-2-yl自由基2，其原因是乙酰氧基从位置2迁移到位置1由ABM通过涉及1和2作为中间体的不同自由基途径制备了一些乙酰氧基保护的麦芽糖衍生物。银上的电还原提供了类似四糖的模拟物7和maltal 8。光化学生成1，然后用三丁基氢化锡或丙烯腈捕集，分别导致1,5-脱水麦芽糖醇9和3-α-麦芽糖基丙腈10。在80°C下通过1 → 2异构化生成2，然后用三丁基锡氢化物捕集，生成2-脱氧麦芽吡喃糖苷11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00567-6